N-(2-(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰胺基)乙基)芘-1-甲酰胺(分子式C₂₇H₂₄N₂O₂)是一种芘类功能化衍生物,以刚性共轭芘环为荧光母体,双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰胺基为反应活性位点,乙基双酰胺为连接臂,纯度通常≥95%(HPLC检测)。该化合物通过“结构-功能协同”机制,兼具高荧光性能、反应活性与生物相容性,广泛应用于材料科学、分析检测及生物医学领域。
分子结构与理化性质方面,该化合物呈淡黄色结晶性粉末,易溶于DMF等极性有机溶剂,难溶于水。双酰胺结构显著增强分子极性与化学稳定性,相较于单酰胺衍生物更适配水相体系;乙基连接臂有效提升分子溶解性与生物相容性,同时减少反应位点与荧光团间的空间位阻。
核心功能特性表现为:芘环作为荧光母体,具有345nm激发波长与375nm、395nm发射波长,在DMF中荧光量子产率可达0.81,光稳定性优异,可实时监测反应进程而无需额外检测试剂;双环烯烃基团因高环张力特性,易与共轭二烯烃发生Diels-Alder反应,反应选择性强且条件温和;双环烯烃的刚性结构在聚合反应中能精准控制分子排列,助力制备结构规整的共轭聚合物。
应用领域涵盖:材料领域用于制备高发光效率OLED材料,通过双环烯烃的环加成反应提升材料热稳定性;传感领域利用Diels-Alder反应特异性检测亲双烯体,检出限低至0.3μM;生物领域经PEG修饰后可用于活细胞成像,双酰胺结构降低细胞毒性;表面修饰领域用于纳米颗粒荧光功能化,拓展生物医学应用场景。
储存条件需满足2-8℃干燥避光环境,同时隔绝空气以防烯烃基团氧化。固体状态下可稳定保存12个月以上,溶液状态建议现配现用,避免长时间放置导致聚合反应。