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芘-马来酰亚胺乙酰胺,Pyrene-maleimide

N-(2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)pyrene-1-carboxamide

别称: pyrene-mal
CAS号: 2740616-51-5 产品货号: YG0501010064
分子式: C₂₃H₁₆N₂O₃ 溶解性: 溶于极性有机溶剂
性状: 淡黄色至浅棕色针状结晶或粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
N-(2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙基)芘-1-甲酰胺(CAS 号:2740616-51-5,分子式 C23H16N2O)是一种以刚性共轭芘环为荧光母体、马来酰亚胺基团为巯基反应位点的功能化芘类衍生物,具备优异的光学性能与生物标记特异性,广泛应用于生物、分析及传感等科研领域。

该化合物化学结构包含三个核心功能单元:芘环作为荧光发射母体提供光学信号输出,马来酰亚胺基团作为生物正交反应位点实现特异性标记,乙基连接臂通过空间位阻调控提升生物相容性。其外观呈淡黄色针状结晶,纯度通常≥95%(HPLC 检测),难溶于水,需经 DMSO 预溶后适配生物体系。

光学性能方面,该化合物具有较大激发波长 346nm,发射波长呈现双峰特征(375nm 与 395nm),在 DMSO 溶剂中荧光量子产率可达 0.83,光稳定性良好,适用于长时间荧光检测场景。反应特性上,马来酰亚胺基团在中性条件下仅与巯基发生 Michael 加成反应,反应速率常数达 10⁴-10⁵ M⁻¹s⁻¹,且不与氨基、羧基等常见生物官能团发生干扰,标记后形成的硫醚键具有不可逆性,确保检测结果的稳定性。

在科研应用中,可实现多场景功能:生物领域用于抗体、酶等生物大分子的定点巯基标记,助力蛋白相互作用机制研究;细胞生物学中作为活细胞成像探针,实时监测胞内 GSH 水平变化以分析氧化应激状态;传感领域可高选择性识别硫醇化合物,检出限低至 0.1μM;分析领域作为 HPLC 荧光探针,实现生物样品中巯基物质的定量检测。

储存与稳定性方面,需严格遵循-20℃干燥避光条件,粉末状态下隔绝空气可稳定保存 12 个月以上;溶液状态建议现配现用,避免反复冻融导致马来酰亚胺水解失效。使用过程中需注意操作环境的湿度控制,防止活性基团降解。
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