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3,5-二溴吡啶,3,5-Dibromopyridine

3,5-dibromopyridine

别称: 溴吡啶
CAS号: 625-92-3 产品货号: XF0801010356
分子式: C₅H₃Br₂N 溶解性: DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷
性状: 白色至浅黄色结晶粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
3,5-Dibromopyridine 是一种在吡啶环 3 与 5 位引入溴原子的对称型卤代杂环化合物,分子式为 C₅H₃Br₂N。其对称结构赋予电子分布均匀性及吡啶氮原子更强的电子吸引作用,溴原子兼具良好离去能力与环调控性,使其在有机合成、药物化学、配体开发及材料科学领域具有广泛应用价值,尤其适配多种金属催化偶联反应,可通过双偶联或分步修饰实现分子构建,是构筑对称型取代吡啶骨架的多功能平台。

 3,5-Dibromopyridine 的分子结构特征表现为对称型间位双溴取代,两个溴原子处于吡啶环的 3 和 5 位,形成具有 C₂对称性的分子构型。这种结构特点使得分子电子云分布均匀,吡啶环上氮原子的电子吸引作用更为显著,同时溴原子作为优异的离去基团,增强了吡啶环的化学反应可调控性。与 2,6-二溴吡啶相比,该化合物反应活性更为温和,区域选择性更易通过催化剂体系实现精准控制。

该化合物对多类金属催化偶联反应具有出色适配性,包括 Suzuki、Stille、Negishi、Ullmann 反应以及 Buchwald–Hartwig 胺化反应等。其对称型结构使两个溴原子通常表现出相似的反应活性,既可通过双位点同时反应实现一次性双偶联,也可在不同反应条件下进行分步选择性修饰,为复杂分子构建提供灵活路径。这种特性使其成为需要构筑对称型或均匀分布取代基吡啶骨架的重要合成工具,尤其适用于敏感分子或复杂分子的末端修饰过程。

在药物化学领域,3,5-取代吡啶结构常被用于调控分子极性、改善代谢稳定性及增强靶向结合能力,在激酶抑制剂、抗炎分子、神经系统调节剂等活性化合物中,含 3,5-二取代吡啶片段是优化药效团空间分布的关键结构单元。3,5-Dibromopyridine 作为该类骨架的优良前驱体,可通过在 3、5 位引入不同的疏水基、亲水基或氢键供受体结构,快速实现构效关系的系统探索与优化。

材料化学研究中,含吡啶配体广泛应用于构筑金属有机骨架(MOF)、金属络合配体、OLED 发光中心及催化剂结构。3,5-Dibromopyridine 的对称位点允许构建具有 C₂或 Cₛ对称性的多齿配体,特别适用于构筑线性扩展型 π 共轭体系。通过双位点 Sonogashira 或 Suzuki 偶联等反应,可形成对称的三芳基吡啶或含炔桥的共轭结构,有效提升材料的电子迁移能力与光吸收性能,在光电功能材料开发中具有重要应用潜力。
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