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TAB,1,2,4,5-苯四胺

1,2,4,5-Tetraaminobenzene

别称: benzene-1,2,4,5-tetramine
CAS号: 4706-66-7 产品货号: XF0801010349
分子式: C₆H₁₀N₄ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 固体粉末状 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
1,2,4,5-Tetraaminobenzene(简称TAB或TABz)是一类具有四位胺取代结构的苯环多胺化合物,其分子中苯环的1、2、4、5位同时引入四个–NH₂基团,形成高密度胺取代特征。该结构赋予化合物极强的亲核性配位能力反应活性,使其成为构筑高性能功能材料的核心单体,在高分子化学与有机功能材料领域具有不可替代的应用价值。

TAB的化学合成主要通过对苯四硝基化合物(如1,2,4,5-tetranitrobenzene)经催化加氢金属还原法实现。由于四胺结构的高反应活性,裸露的TAB在空气和光照条件下易发生氧化降解重新芳构化交联反应,因此市售及实验室中通常以盐酸盐(tetrahydrochloride)或其他盐形式储存,以提升储存稳定性。通过保护基策略可实现其在可控聚合逐步缩合反应中的精准应用。

TAB分子中的四个氨基可作为强电子给体,赋予其电子富集芳环特性,能够参与缩合反应氧化反应聚合反应金属配位反应等多种化学过程。其四位胺的对称结构可构建高度交联的共轭网络,显著提升材料的电荷迁移率化学稳定性孔道结构可调性,为功能材料的性能优化提供分子设计基础。

作为多功能构筑单元,TAB广泛应用于多孔有机框架(COF)金属有机框架(MOF)共轭聚合物导电聚合物功能薄膜能量存储材料的合成。在COF制备中,其作为四连接节点通过Schiff缩合反应构筑二维或三维多孔晶体结构;在导电材料领域,可作为电子给体片段构建p-型半导体骨架;通过与金属离子的多点配位作用,还可形成具有催化活性电化学性能吸附性能的金属络合网络。近年来,其在能源材料领域的应用价值显著提升,包括锂电池有机正极氧还原催化剂载体共轭红氧聚合物氢键网络功能材料等方向。未来,TAB被认为是开发高稳定COF可再生能源材料新型导电骨架的关键核心单体,在功能材料设计中展现出广阔的应用前景。
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