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2,5-二溴吡啶,2,5-Dibromopyridine

2,5-dibromopyridine

别称: 2,5-二溴氮杂苯
CAS号: 624-28-2 产品货号: XF0801010341
分子式: C₅H₃Br₂N 溶解性: 甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷
性状: 白色至浅黄色结晶或结晶性粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
2,5-二溴吡啶作为吡啶化学家族中的双功能化平台分子,其核心优势在于吡啶环2位(α位)和5位(β位)溴原子的差异化反应活性,为分步、区域选择性官能化提供了高效解决方案。该分子通过精准的卤素取代设计,成为构建结构多样衍生物的模块化合成砌块,在药物发现与先进材料研发领域具有不可替代的应用价值。

吡啶环2位溴原子因毗邻氮原子,受强吸电子诱导效应及空间邻位效应影响,展现出高反应活性,可优先发生亲核取代或卤素-金属交换反应;5位溴原子虽活性较低,但在过渡金属催化条件下仍能高效进行偶联反应。这种活性差异使分步官能化成为可能:低温下利用2位溴的高活性实现卤素-金属交换,生成有机锂或格氏试剂后与亲电试剂反应引入第一个取代基;随后通过钯催化交叉偶联修饰5位溴,实现第二个不同取代基的精准引入。

该化合物的模块化合成能力显著缩短了药物研发周期,含吡啶结构单元的衍生物广泛存在于抗癌、抗感染及神经系统药物中,2,5-二溴吡啶为快速构建此类药物核心骨架提供了捷径。在有机电子学领域,基于其合成的2,5-二取代吡啶衍生物因具有给体-受体特性,成为构建π共轭体系、调节能级与电荷传输性能的理想选择,可作为制造下一代OLED屏幕材料的核心部件。无论是复杂天然产物合成的关键中间体,还是功能材料研发的基础模块,2,5-二溴吡啶均以明确的结构特征和灵活的反应性,成为连接化学合成与功能应用的重要桥梁。
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