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2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基溴,tert-Butyldimethylsiloxyethylbromide

2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl bromide

别称: TBDMS-溴乙基醚
CAS号: 86864-60-0 产品货号: XF0801010340
分子式: C₈H₁₉BrOSi 溶解性: 四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、己烷
性状: 无色或淡黄色透明液体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基溴是一种集成保护基化学与官能团连接策略的双功能分子工具,其分子结构一端为高反应活性的溴甲基,另一端为通过醚键连接的叔丁基二甲基硅基(TBDMS)保护羟基,形成“一头活化、一头保护”的独特设计。这种结构使其在复杂分子的多步合成中实现准确的模块化组装,核心价值在于可分步、选择性控制的反应性。

溴原子作为强亲电中心,能在合成早期与烯醇盐、胺、酚盐等亲核试剂高效反应,将“TBDMS-O-CH₂CH₂-”单元作为砌块嵌入分子骨架,同步引入受保护的伯羟基(硅醚形式)和两碳柔性连接链。TBDMS保护基在后续合成步骤中表现出高度化学稳定性,可耐受还原、氧化、格氏反应等多种反应条件,确保羟基在分子骨架构建阶段不受干扰。

当需要暴露或利用羟基时,可通过四丁基氟化铵或稀酸等温和条件选择性脱除TBDMS基团,释放自由伯羟基。该羟基可进一步转化为醛、羧酸、酯、卤代物等官能团,或参与环醚、内酯等结构的形成。

此试剂在天然产物全合成和药物分子设计中不可或缺,主要用于在分子特定位置引入“潜伏”羟乙基侧链,该侧链可能成为药效团的组成部分、参与关键环系构建或改善分子水溶性。其应用显著简化合成路线,避免了合成早期对敏感羟基的繁琐保护与脱保护操作,是体现现代合成化学“策略性修饰”思想的典范试剂,为高效、简洁构建结构复杂的有机分子提供关键支持。
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