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D-生物素甲酯,Biotin-OMe

D-biotin methyl ester

别称: D-(+)-Biotin methyl ester
CAS号: 608-16-2 产品货号: XF0801010320
分子式: C₁₁H₁₈N₂O₃S 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
D-Biotin, ω-methyl ester terminated 是天然生物素的末端甲酯化衍生物,保留氢化噻吩环与咪唑烷酮环并环体系及生物素特有的手性中心,通过羧基转化为甲酯封端优化了分子稳定性、疏水性与可控反应性,适用于延迟水解、特异性偶联及疏水调节的生物材料体系,可作为“隐藏型”羧酸单元实现活性的条件依赖性释放,广泛用于生物素化前体构建、点击化学生物探针及控释型衍生物开发等领域。

该衍生物核心结构由氢化噻吩环与咪唑烷酮环形成稳定并环体系,维持生物素固有的 手性中心 及生理相关性,分子末端羧基经甲酯化修饰后,显著降低非特异性酰胺化反应风险,提升反应可控性。甲酯基团在 弱碱性条件 下可发生选择性水解,使生物素活性释放具备时间或环境依赖性,这种“可控激活”特性使其能精准调节与链霉亲和素(SA)或亲和素(Avidin)的结合时序与强度,例如在纳米药物载体中可避免体系过早相互作用,增强体内循环稳定性。

分子保留的烯硫环与脲酰片段可与亲核试剂发生温和反应,为有机合成中构建含生物素片段的中间体提供高效反应位点。酯基修饰显著改善其在 极性溶剂 中的溶解性,包括 DMF、DMSO、MeOH 等,满足高浓度反应体系需求。实际应用中,该衍生物可便捷与 PEG、脂质、氨基酸衍生物及染料偶联,作为模块化部件用于疏水调控纳米颗粒、生物素化探针及控释型功能材料的开发,在生物偶联化学与材料科学领域具有重要应用价值。
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