3-(((Benzylthio)carbonothioyl)thio)propanoic acid 是一种应用于 可控/活性自由基聚合(RAFT polymerization)的 三硫羰基类(trithiocarbonate)链转移剂(CTA),其分子结构由苄硫基、三硫羰基和末端羧酸链段组成,兼具高效链转移能力与后功能化潜力。作为RAFT技术的核心材料,该化合物可实现对丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺等多类单体的精准分子量调控,获得低分散度聚合物,并保持链端“活性”以支持后续链延伸,在高分子药物载体、生物材料界面修饰、胶体稳定剂及精细化学材料制备中具有重要应用价值。
分子结构由苄硫基、三硫羰基及末端羧酸基团(–COOH)构成,其中三硫羰基赋予可逆加成–断裂活性,苄基结构增强与电子中等富集单体(如丙烯酸类)的适配性,羧酸基团则提供后修饰位点。三硫羰基通过可逆加成–断裂机理在自由基聚合中形成稳定休眠链端,有效减少链终止反应,实现对聚合物分子量的精确控制;苄基结构提升与多类单体的兼容性,尤其适用于丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及丙烯酰胺体系;末端羧酸基团可通过EDC/NHS体系与氨基化分子进行酰胺偶联,或通过酯化反应实现表面固定化,支持端基功能化高分子、嵌段共聚物及刷型聚合物的构建。
对丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺等单体具有广谱适用性,通过调控CTA:单体:AIBN的摩尔比(如1:200配比可获得聚合度DP≈200的均一聚合物),可实现目标分子量的精准调节,产物分散度低且链端保持“活性”。可溶于THF、DCM、DMF、DMSO等常见有机溶剂,便于聚合体系配置;三硫羰基对光和氧敏感,需避光、密封、低温储存,并在惰性气氛下使用以确保性能稳定性。在高分子药物载体设计中,可通过RAFT聚合制备分子量均一的生物相容性聚合物载体;在生物材料领域,利用末端羧酸基团实现材料表面的精准接枝修饰,调控界面生物相容性;在胶体体系中可作为高效稳定剂,通过链转移作用调控粒子尺寸与分布;在精细化学品合成中,支持嵌段共聚物、梯度共聚物等复杂拓扑结构高分子的可控制备。