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2-(烯丙氧基)乙基甲磺酸酯,2-(Allyloxy)ethyl methanesulfonate

2-(allyloxy)ethyl methanesulfonate

别称: 甲磺酸烯丙氧基乙酯
CAS号: 86217-01-6 产品货号: XF0801010291
分子式: C₆H₁₂O₄S 溶解性: 溶于大多数常见有机溶剂
性状: 无色至淡黄色透明液体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
2-(烯丙氧基)乙基甲磺酸酯是一种兼具合成灵活性双功能反应性的烷基化试剂,其分子结构整合了高活性甲磺酸酯基、亲水性乙氧基单元及化学多样性烯丙基,作为贯通有机合成、高分子改性与生物材料开发的通用型关键砌块,为模块化合成与精准功能化提供理想解决方案。  

分子设计核心在于三要素的协同作用:甲磺酸酯基作为超离去基团,对亲核取代反应(SN2)表现出高活性,可在温和条件下与胺、醇、硫醇及稳定碳负离子等亲核试剂高效反应,形成醚、胺或C-C键,同时引入末端含烯丙基的聚乙二醇类短链,该链可调节分子溶解性与构象,并通过烯丙基实现后续功能化。末端烯丙基作为多功能“点击”位点,可参与巯-烯点击化学实现快速光交联、通过烯烃复分解反应完成分子连接或聚合、经环氧化引入环氧基团进行衍生,形成“甲磺酸酯连接+烯丙基点击”的两步可控功能化策略。  

在有机合成领域,该试剂凭借双功能反应性,成为构建树枝状大分子、功能化表面活性剂及药物偶联物的模块化工具,确保复杂分子的准确结构构建。高分子与材料科学中,可用于制备含PEG化侧链和可交联端基的功能单体,进而合成智能水凝胶或生物相容性涂层,也可对预合成聚合物进行后功能化修饰,如将烯丙基点击至氨基聚合物骨架,赋予材料光固化或可图案化能力。生物共轭领域则为蛋白质、核酸等生物大分子的非天然修饰提供温和途径,助力新型生物探针与靶向递送系统的开发。
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