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N-叔丁氧羰基-2-氨基乙腈,BocNHCH₂CN

N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile

别称: Boc-甘氨酸腈
CAS号: 85363-04-8 产品货号: XF0801010286
分子式: C₇H₁₂N₂O₂ 溶解性: 四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈
性状: 白色至淡黄色结晶性粉末或固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
N-叔丁氧羰基-2-氨基乙腈是一种兼具结构稳定性与化学转化多样性的合成中间体,其分子设计融合保护基化学与官能团转换策略,作为多功能分子枢纽广泛应用于药物化学、农用化学品及材料科学领域。Boc保护基的引入使高活性氨基得以稳定化,形成易于储存和操作的固态砌块,可通过酸性条件实现选择性脱保护以暴露游离氨基;末端氰基作为关键反应位点,能在温和条件下转化为伯胺、羧基、酰胺等官能团,或通过环加成反应构建1,2,3-三唑、四唑等重要杂环药效团,也可与格氏试剂、有机锂试剂发生加成反应扩展碳骨架。

该化合物在药物研发中用于合成含氰基、氨基、羧基或杂环结构的非天然α-氨基酸类似物,可显著提升肽类分子的代谢稳定性、膜通透性及靶点亲和力;在农用化学品与材料科学领域,作为构建含氮杂环化合物和功能分子的通用起始原料,支持从共同中间体快速构建结构多样的化合物库,满足高通量筛选与构效关系研究需求。其合成路线的灵活性与转化效率,使其成为连接简单线性分子与复杂功能结构的核心化学工具,在肽模拟物及杂环药物发现中展现突出应用价值。
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