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四(对羧基苯基)卟啉,TCPP

meso-tetra(4-carboxyphenyl)porphine

别称: 四对羧基苯基卟啉
CAS号: 14609-54-2 产品货号: XF0801010259
分子式: C₄₈H₃₀N₄O₈ 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 紫黑色晶体或紫色粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
四(对羧基苯基)卟啉(简称 TCPP)是一种具有高度共轭大π键体系的卟啉类化合物,其化学式为 C₄₈H₂₈N₄O₃,相对分子质量 790.77。该分子以卟吩环为核心结构,由四个吡咯环通过次甲基桥(-CH=)连接形成,在 meso 位对称引入四个对羧基苯基取代基,赋予其独特的理化性质与应用潜力。

分子结构与理化特性:TCPP 的核心卟吩环构建了高度共轭的大π键体系,这一结构特征决定了其优异的电子与光学性能。meso 位修饰的四个对羧基苯基(-COOH)不仅显著改善了分子在水相体系中的溶解性,克服了传统卟啉化合物的疏水性限制,还提供了丰富的反应活性位点,可通过羧基参与酯化、酰胺化等多种化学反应,为功能化修饰与材料复合奠定基础。

光学性能与应用:在紫外-可见光区域,TCPP 展现出特征性吸收光谱,其中位于约 420nm 处的 Soret 带为最强吸收峰,500-700nm 区间分布有多个较弱的 Q 带吸收峰。受光激发后,该化合物可发射 645-680nm 的荧光,这一光学特性使其在生物医学领域可作为荧光探针,用于生物分子检测、细胞成像及体内外动态追踪研究,为生命科学研究提供高灵敏度的可视化工具。

催化性能与应用:凭借共轭大π键结构与羧基官能团的协同作用,TCPP 在催化领域表现出显著优势。作为有机合成反应的催化剂或载体,其可通过电子效应与空间效应调控反应选择性;在光催化反应中,TCPP 能高效吸收光能并产生电子-空穴对,有效加速有机污染物降解、光解水制氢等反应进程,展现出较高的催化活性与稳定性,在能源转化与环境治理领域具有重要应用价值。
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