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2,6-二溴吡啶,2,6-Dibromopyridine

2,6-dibromopyridine

别称: 二溴吡啶
CAS号: 626-05-1 产品货号: XF0801010257
分子式: C₅H₃Br₂N 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 白色至灰色结晶粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
2,6-Dibromopyridine 是一种在吡啶环 2、6 位双取代溴原子的卤代杂环化合物,分子式 C₅H₃Br₂N。其结构紧凑且具有高度可控的取代活性,两个邻位溴原子不仅增强分子电子吸引性,更为后续交叉偶联反应提供可选择性活化位点,能在复杂化学体系中实现区域选择性修饰,是药物化学、天然产物修饰和材料化学领域不可替代的杂环构建单元。

该化合物的溴原子兼具优良离去能力与化学稳定性,特别适用于 SuzukiSonogashiraNegishiBuchwald–Hartwig 胺化等多种金属催化偶联反应。通过“二位点可编程设计”,可实现差异化反应:先选择性偶联 2 位,再进一步引入 6 位取代基,从而一步或两步定向构建多取代吡啶骨架,为靶向小分子、荧光探针、金属配体及 π 共轭材料的开发提供高效合成路径。

在药物化学领域,吡啶类结构可调控分子极性、溶解度、氢键网络及代谢稳定性,而 2,6-Dibromopyridine 提供的双位点修饰平台,能高效构建含吡啶骨架的药物候选物,广泛应用于激酶抑制剂、受体拮抗剂与离子通道调节剂等活性分子的研发,显著提升靶点选择性。材料化学中,其可构筑含氮配体并与金属形成多核配位结构,用于 OLED金属有机框架(MOF)和共轭聚合物的构建,双溴结构支持多方向延伸,推动功能材料的模块化设计。

理化性质方面,2,6-Dibromopyridine 具有较好热稳定性,但在强碱、高温条件下可能发生脱溴或重排。溶解性表现为易溶于 DCM、THF、乙腈、DMF、DMSO 等有机溶剂,不溶于水。储存需在干燥避光条件下密封保存,避免潮气和光照导致分解或颜色变化;操作时因溴代化合物的刺激性,应在通风环境中进行。
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