11-((4-Methoxybenzyl)thio)undecanol 是一种集芳香基、硫醚桥与末端羟基于一体的长链功能化分子,其结构由 4-甲氧基苄基取代基、硫醚柔性桥、11-碳脂肪烷链及羟基端基四部分构成。该分子通过在烷链一端引入含 π-体系与电子给体特性的芳香甲氧基结构,显著增强分子界面行为与分子间作用力;硫醚键的存在赋予其额外可修饰性,可进一步氧化为亚砜或砜以调节整体极性,为衍生物开发提供多样化路径。末端羟基作为关键反应位点,可参与酯化、醚化、碳酸酯化、氨基甲酸酯化等转化,衍生出长链聚合物单体、表面修饰剂、脂质材料、两亲性分子、液晶前体等功能性中间体。相较于含卤素或磺酸酯末端的类似化合物,羟基具有更高结构兼容性和更温和的化学可控性,拓宽了其在精细化工与材料科学领域的应用范围。
该分子兼具疏水长链与芳香端基,在界面材料、表面活性工程、聚合物链段修饰、液晶单元设计、自组装单分子层(SAM)及纳米粒子表面功能化中展现出高度应用价值。长链部分有利于形成稳定疏水层,芳香端提供刚性与 π 作用,羟基末端则允许进一步引入亲水基、带电基团或反应手柄,构建多种两亲性结构,广泛用于创造精细调控的层状结构、软物质膜、纳米载体外壳及界面调控构建块。
在理化性质方面,11-((4-Methoxybenzyl)thio)undecanol 对热与中性条件较稳定,在多种有机溶剂中化学稳定性良好;硫醚部分对强氧化剂敏感,羟基在碱性条件下易发生转化,因此建议在干燥、避光、低湿环境中储存。合成过程中的关键步骤包括硫醇的芳基化、与卤代烷的烷基化反应,以及末端羟基的保护与脱保护。凭借其结构柔性调节能力,该分子常作为新型高分子单体或界面调控分子,成为精细化学品领域的重要中间体。