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5-甲基-2,2'-联吡啶,5-Me-bpy

5-Methyl-2,2'-bipyridyl

别称: 5-Methyl-2,2'-bipyridine
CAS号: 1081-09-0 产品货号: XF0801010199
分子式: C₁₁H₁₀N₂ 溶解性: DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷
性状: 无色至淡黄色液体或固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
5-Methyl-2,2'-bipyridyl作为联吡啶家族的重要衍生物,其分子结构由两个吡啶环在2,2'位相连,并在5位引入甲基取代基。甲基的弱供电子特性提升了分子电子云密度,增强配体σ供电子能力的同时改变立体电子环境,使其在金属配位化学、光化学及催化化学领域成为关键结构模块。

该化合物在DCM、THF、乙腈、DMF等有机溶剂中溶解性良好,作为双吡啶氮杂配体可与Ru(II)、Fe(II)、Co(II)、Cu(I)、Ir(III)等多种过渡金属形成稳定双齿配位络合物。相较于无取代2,2'-bipyridine,5-甲基取代通过增强电子给体能力优化金属中心电子环境,显著影响络合物的光学性质、氧化还原电位及催化活性,在调节HOMO-LUMO能级方面具有关键作用,是高性能配体开发的基础结构。

在应用领域,其衍生配合物广泛用于金属有机化学、光电材料、可见光催化、氧化还原催化、电化学传感器及单分子器件研究。以Ru或Ir为中心的配合物可作为光敏染料、OLED发光材料或水氧化催化剂核心;与Fe、Co等金属形成的配合物则适用于均相催化中的C–H活化、氧化还原循环等反应。分子结构中的甲基取代位点可作为“分子手柄”,通过氧化、金属化或偶联反应构建复杂配体框架及功能化材料。

合成方面,常见路线包括以5-甲基吡啶为起始物的偶联反应、Hantzsch型缩合反应及Ni/Cu催化的吡啶环构建。该化合物在空气中稳定,但需避免强氧化剂或强酸环境以防吡啶环质子化或降解,储存时应保持干燥避光。作为金属配体使用时,需精确控制金属盐浓度、溶剂极性与反应温度,以确保高配位效率和络合物稳定性。
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