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蒽酮,Anthrone

anthrone

别称: 9(10H)-Anthracenone
CAS号: 90-44-8 产品货号: XF0801010186
分子式: C₁₄H₁₀O 溶解性: 苯、热乙醇、乙醚、氯仿
性状: 浅黄色至黄色针状结晶或结晶性粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
蒽酮(化学式C₁₄H₁₀O)作为蒽的关键含氧衍生物,其分子结构特征为蒽环的9,10位通过羰基(C=O)桥连形成平面性内环结构,这种结构差异使其化学性质与母体蒽显著不同,从荧光烃转变为分析化学与染料工业中的重要功能分子。

在分析化学领域,蒽酮的经典应用是作为蒽酮试剂用于碳水化合物的比色分析。该方法基于浓硫酸的强脱水性与酸性环境,使碳水化合物(如葡萄糖、淀粉、糖原)脱水转化为糠醛或羟甲基糠醛衍生物,进而与蒽酮发生缩合反应,生成在可见光区(约620 nm)具有强烈吸收的蓝绿色化合物。因其操作简便、灵敏度高,自上世纪中叶建立以来,已成为生物化学、食品科学及植物生理学等领域测定总糖和糖原含量的标准方法之一,体现了持久的实用价值。

合成化学中,蒽酮是构建蒽醌家族化合物的重要前体。蒽醌结构广泛存在于蒽醌类染料(如茜素、阴丹士林蓝)、药物(部分泻药及抗肿瘤药母核)和高性能颜料中。通过蒽酮芳环的取代反应(如硝化、卤化)或羰基的还原反应,可系统合成功能化蒽醌及氢化蒽醌衍生物。此外,其刚性平面结构使其成为研究分子电子结构与反应性的理想模型化合物,尽管自身光学活性弱于蒽,但其特定吸收性质在光化学研究中仍具应用意义。

蒽酮凭借兼具灵敏分析反应底物与多用途合成砌块的双重反应特性,在应用化学领域占据重要地位,是连接基础有机化学与实用分析技术、精细化工的桥梁分子。
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