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氰甲基 N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯,CMPCD

cyanomethyl methyl(phenyl)carbamodithioate

别称: 氰甲基甲基苯基二硫代氨基甲酸酯
CAS号: 76926-16-4 产品货号: XF0801010137
分子式: C₁₀H₁₀N₂S₂ 溶解性: THF、DCM、丙酮、乙酸乙酯、乙腈
性状: 浅黄色至橙黄色的结晶性固体或蜡状固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
氰甲基 N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯是一种结构独特、性能优良的二硫代氨基甲酸酯类可逆加成-断裂链转移剂(RAFT试剂),其分子设计融合了氰甲基转移端、二硫代氨基甲酸酯核心及N-甲基-N-苯基取代基,在RAFT聚合中展现出对分子量的精准调控能力与适宜的聚合速率,并赋予聚合物末端可功能化修饰的结构单元,是连接可控聚合与先进功能材料开发的关键桥梁。

该试剂分子结构包含三个关键功能部分:活泼的氰甲基转移端作为自由基加成与断裂的直接反应位点;稳定的二硫代氨基甲酸酯核心负责可逆调节聚合反应进程;兼具给电子效应与空间位阻的N-甲基-N-苯基取代基,通过电子效应与空间效应协同调控自由基的稳定性及反应活性。这种结构设计使试剂在RAFT聚合中实现良好平衡,既能对苯乙烯、丙烯酸酯类等常见单体进行准确的分子量控制,又有效避免了因Z基团过度稳定导致的聚合速率过慢问题。

相较于三硫代碳酸酯类RAFT试剂,二硫代氨基甲酸酯结构具有更高的光敏性和差异化的化学稳定性,为其在特定场景下的应用(如光引发RAFT聚合)提供了独特潜力。由该试剂制备的聚合物末端同时带有氰甲基和N-甲基苯胺结构单元,其中氰甲基可作为后续化学转化的反应手柄,而末端芳香胺基团则为聚合物引入新的性能维度:可参与氧化聚合形成导电聚苯胺类链段,用于制备电活性嵌段共聚物;可作为配位点与金属离子结合构建功能杂化材料;其发色团特性还可能调控聚合物的光学性质。

在材料科学领域,该试剂是合成具有刺激响应性、自组装特性或光电功能高分子材料的有力工具,可用于制备传感元件、催化载体或药物控释用智能聚合物纳米粒子。同时,作为重要的RAFT试剂变体,其在深化RAFT聚合机理理解、探索新型端基化学及开发先进聚合方法学方面具有重要研究价值。
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