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11-(叔丁基硫代)十一烷-1-醇,TBUOL

11-(tert-butylthio)undecan-1-ol

别称: 11-叔丁基硫代十一烷醇
CAS号: N/A 产品货号: XF0801010132
分子式: C₁₅H₃₂OS 溶解性: 二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、甲苯、乙醚
性状: 无色至浅黄色的透明状物 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
11-(叔丁基硫代)十一烷-1-醇是一种集成长链烷基柔性、末端伯羟基反应活性与叔丁基硫醚化学响应性的双功能分子,作为理想的分子构建模块,在表面工程、响应性材料、聚合物功能化及超分子组装等领域具有重要应用价值。其分子结构呈现"分子连接杆"特性:一端为活泼的伯羟基,可作为锚定和反应位点;另一端为空间位阻较大的叔丁基硫醚,硫原子孤对电子赋予其配位能力和氧化响应性;中间通过11个碳原子的柔性亚甲基链连接,提供必要的空间长度与构象自由度。

在表面科学领域,该化合物是构建智能响应性表面的理想前体分子。羟基可通过硅烷化反应(针对羟基化表面如SiO₂)或酯化/氨基甲酸酯化反应(针对羧基或异氰酸酯修饰的表面)共价固定于基底,形成的自组装层或接枝层中,长烷基链垂直于表面排列,提供疏水性和抗污性。尤为关键的是,末端叔丁基硫醚基团暴露于界面外层,构成可"编辑"的化学开关,在温和氧化剂(如过氧化氢、间氯过氧苯甲酸)作用下,硫醚可被选择性氧化为亚砜(极性显著增加)或进一步氧化为砜,在不改变分子锚定状态的前提下,实现对表面润湿性、粘附性及生物分子相互作用能力的动态、可逆调控。

在材料合成领域,该化合物可作为多功能间隔臂或引发剂。羟基能引发ε-己内酯、丙交酯等环状单体的开环聚合,从而在材料表面或聚合物骨架上接枝出具有长柔性间隔基和末端响应性硫醚的聚酯刷。同时,硫醚和羟基均可作为配位点与金属离子结合,用于制备功能化催化剂或吸附材料。通过其双功能性和长链结构,该分子为多领域的功能材料设计提供了灵活且高效的化学修饰途径。
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