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9-蒽甲醛,9-Anthracenecarboxaldehyde

9-anthracenecarboxaldehyde

别称: 9-甲酰基蒽
CAS号: 642-31-9 产品货号: XF0801010128
分子式: C₁₅H₁₀O 溶解性: 二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃
性状: 黄色至黄绿色结晶性粉末或晶体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
9-蒽甲醛作为蒽化学家族的重要成员,其核心结构特征是在荧光母核蒽环的高反应活性9号位引入活泼醛基官能团,从而兼具蒽环固有的强蓝色荧光与刚性平面结构等优良光物理性能,以及醛基的化学反应活性与连接功能,成为合成化学与材料科学领域的关键功能砌块。

在有机光电材料设计中,9-蒽甲醛通过醛基这一通用“化学接口”,经Wittig反应、Knoevenagel缩合等缩合反应,可高效实现三苯胺、氰基乙酸酯、噻吩等电子给体或受体单元与蒽环的共轭连接。这一策略能够系统性调控分子的最高占据分子轨道(HOMO)与最低未占据分子轨道(LUMO)能级、偶极矩及固态堆积方式,进而精准定制发光颜色、电荷迁移率及对光、电、化学物质等特定刺激的响应行为,是高性能有机发光二极管(OLED)材料、有机光伏(OPV)材料及化学传感薄膜的重要前体。

在分析化学与生命科学领域,9-蒽甲醛的醛基可与氨基发生特异性缩合反应生成亚胺(席夫碱),该过程常伴随显著荧光变化,为构建“开启”型或“比率”型荧光探针提供了设计基础。基于此开发的传感器已实现对Cu²⁺、CN⁻、半胱氨酸等环境及生物体内重要分析物的高灵敏度、高选择性检测。

此外,在超分子化学研究中,9-蒽甲醛凭借蒽环的疏水堆积作用与醛基的动态共价化学特性,被广泛应用于智能响应性凝胶及复杂自组装结构的构建,有效促进了基础光化学、合成化学与前沿器件物理、传感技术的深度融合。
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