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2,2-二氯-3,3-二甲基环氧乙烷,SCHEMBL7198470

2,2-dichloro-3,3-dimethyloxirane

别称: 2,2-Dichloro-3,3-dimethyloxirane
CAS号: N/A 产品货号: XF0801010109
分子式: C4H6Cl2O 溶解性: DMSO
性状: 白色或浅黄色结晶粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
2,2-二氯-3,3-二甲基环氧乙烷(2,2-Dichloro-3,3-dimethyloxirane)是一种具有高反应活性的卤代环氧化合物,其分子结构包含应力显著的三元环氧环(oxirane),并在2位和3位分别引入双氯原子与双甲基基团。这种“双氯+双甲基”的结构组合通过立体效应与电子吸引效应的协同作用,赋予该化合物比普通环氧化物更优异的反应活性与选择性,使其成为构建手性中心、开环反应单体及药物构筑单元的高效功能化环氧前体。

分子中C–Cl键的强吸电子作用提升了邻近环氧碳原子的正电密度,显著增强亲核试剂的攻击效率,因此在亲核开环、取代及消除反应中表现出突出优势。同时,3,3-二甲基的空间位阻有效抑制副反应发生,确保其在合成高度取代二醇、卤代醇、烯烃及异环片段时具备高化学选择性。该化合物可用于构筑含氯手性中心,或通过消除反应生成双取代烯烃,其C–Cl键的后续亲核取代反应可进一步转化为氯代醇、氯代醚等衍生物,为复杂分子合成提供多样化结构引入途径,在农药中间体、手性分子前体、有机金属催化底物开发及药物化合物结构优化中具有重要应用价值。

作为环氧化合物家族的特殊成员,该化合物凭借双氯结构实现更高的反应灵活性,其衍生物在抗感染、酶活性调控及通道蛋白调节等小分子研究中已显示出潜在优势。此外,氯取代基参与的反应可用于构建高密度功能化片段,为聚合材料改性、树脂功能化及表面活性材料开发提供新型官能化策略。

该化合物具有刺激性气味,其稳定性受温度与酸碱环境显著影响:强酸条件下易诱导环氧环开环,强碱环境则促进消除反应。因此储存时需严格遵循密封、避光、低温条件,避免与胺类、醇类、金属离子等反应性物质接触,建议在惰性气体保护下保存以最大限度维持品质稳定。
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