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L-谷氨酸 α-苄酯,L-Glu-OBn

L-glutamic acid γ-benzyl ester

别称: L-谷氨酸苄酯
CAS号: 105590-97-4 产品货号: XF0801010077
分子式: C12H15NO4 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 白色至类白色结晶性粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
L-Glu-OBn(L-谷氨酸苄酯单盐酸盐或其游离态)是以天然L-谷氨酸为母体,通过γ-羧基苄酯化形成的部分保护型氨基酸衍生物,其核心价值在于保留L-谷氨酸天然手性的同时,通过苄酯基团(–OCH₂Ph)实现γ-羧基的可控保护,是多肽合成、药物分子修饰及功能材料构建的关键中间体。

该化合物的化学结构特征体现为γ-羧基被苄酯稳定保护,而α-羧基与氨基可进一步引入Boc、Fmoc、Cbz等保护基,形成多级保护体系。苄酯基团具备双重特性:一方面对碱性条件及温和酸性环境表现出较高稳定性,另一方面可通过Pd/C催化氢解或强酸裂解实现选择性脱保护,这种可控性为复杂分子合成提供了灵活的化学操作窗口。

在多肽合成领域,L-Glu-OBn通过γ-羧基保护避免侧链羧基与氨基的竞争性反应,确保主链缩合的高选择性,广泛应用于固相及液相多肽制备。脱保护后,γ-羧基可作为修饰位点,用于引入枝化结构、环肽闭合单元、药物连接臂及靶向配体,是高端多肽药物合成的重要原料。

在药物开发与材料科学中,其兼具生物相容性与可控反应性的特点得以充分发挥:作为前药分子构建单元可改善药物溶解性与靶向性;脱保护后的谷氨酸单元可聚合生成聚谷氨酸,用于水凝胶、纳米载体及可降解生物材料的制备;同时在谷氨酸代谢通路抑制剂设计、智能响应材料合成中具有不可替代的应用价值。
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