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丙基丙二酸二乙酯,Diethyl propylmalonate

diethyl propylmalonate

别称: Diethyl 2-propylpropanedioate
CAS号: 2163-48-6 产品货号: XF0801010062
分子式: C10H18O4 溶解性: DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷
性状: 透明液体或固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Diethyl propylmalonate 是丙二酸酯家族中一种重要的支链烷基取代衍生物,其分子结构以丙二酸骨架为核心,连接两个乙氧羰基侧链,并在 α-位引入丙基取代基。这种结构特征使其物化性质相较于二乙基丙二酸酯更具疏水性,沸点更高,且反应位点更趋定向。作为有机合成中的关键中间体,该化合物凭借其独特的结构与反应特性,在取代脂肪酸、药物前体、异氰酸酯、氨基酸类似物及多种杂环化合物的制备中发挥着不可替代的作用,广泛应用于医药化学、香料化学和高分子材料前体制备等领域。

该化合物的核心结构特点在于其 α-甲撑基团的可去质子化特性,在强碱作用下能够形成稳定的 烯醇盐,这一特性使其成为 C–C 键构建反应中的高效参与者。丙基取代基的引入不仅增加了分子的立体体积,还通过改变电子环境提升了反应选择性,尤其在亲核烷基化或缩合反应中,能有效减少过度烷基化副反应,更易生成单取代产物。其 α-氢的较高酸性确保了在碱性条件下可快速转化为 烯醇负离子,从而实现与烷基卤化物、酰基化试剂或 Michael 受体的高选择性反应。

在实际应用中,Diethyl propylmalonate 的多功能性得到充分体现。在医药合成领域,它是多种抗炎、抗惊厥类化合物的重要构建单元;在香料工业中,常用于合成具有高级烷基链结构的酯类与醛类化合物;在材料科学领域,则作为柔性支链前体用于改性聚酯、聚氨酯等高分子材料,显著提升材料的柔韧性与疏水性。此外,该化合物具备稳定性良好、反应兼容性高及官能团转化范围广等优势,使其成为模块化构建复杂分子体系的理想选择,为有机合成化学提供了高效且可靠的结构拼装工具。
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