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(S,R,S)-AHPC-Boc

(S,R,S)-AHPC-Boc

别称: Boc 保护的 VHL 配体
CAS号: 1448189-98-7 产品货号: XF0701010116
分子式: C₂₇H₃₈N₄O₅S 溶解性: 二氯甲烷、氯仿等溶剂中溶解
性状: 白色至类白色结晶性粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
(S,R,S)-AHPC-Boc 是 PROTAC 技术分步合成中的关键前体模块,其分子结构整合了 VHL 靶向活性与氨基保护功能,为精准构建降解分子提供结构基础。该化合物通过特定手性构型与保护基设计,在复杂 PROTAC 分子的定向组装中发挥核心作用,有效规避合成过程中的非特异性反应,支持靶向降解剂的定制化合成与构效关系研究。

(S,R,S)-AHPC-Boc 的核心功能单元 AHPC 作为 VHL E3 泛素连接酶的高特异性配体,其 (S,R,S) 手性构型是确保与 VHL 蛋白准确结合的分子基础,直接影响后续 PROTAC 的酶学活性。分子中的关键结构 Boc(叔丁氧羰基) 作为氨基保护基,通过共价键修饰 AHPC 的活性氨基,可在多步合成流程中有效屏蔽氨基的反应性,避免其与其他活性基团发生非特异性相互作用。该保护基具备“正交保护”特性,可在酸性条件下选择性脱除,脱除过程中生成的叔丁醇与二氧化碳为挥发性产物,能够通过简单分离手段去除,不残留杂质,保障后续偶联反应的纯度。

在应用场景中,(S,R,S)-AHPC-Boc 主要用于 PROTAC 的分步合成:首先利用分子中未保护的反应基团完成连接臂与靶蛋白配体的精准组装,随后通过脱除 Boc 保护基暴露活性氨基,实现与其他功能模块的定向偶联。其高纯度的手性结构与可控的保护-脱保护特性,使其成为构建复杂结构 PROTAC、减少合成副反应的核心原料,尤其适用于需要多步骤修饰的靶向降解剂研发流程。
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