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(S、R、S)-AHPC-PEG3-酸,(S、R、S)-AHPC-PEG3-acid

(S,R,S)-AHPC-polyethylene glycol 3-acid

别称: (S、R、S)-AHPC-PEG3-酸
CAS号: N/A 产品货号: XF0701010009
分子式: N/A 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 白色至类白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
(S,R,S)-AHPC-PEG3-acid 是一种用于 PROTAC(Protein-Targeting Chimera) 研究的标准化 VHL 招募端链接子构建块,其设计核心在于实现组合式合成的便捷性、连接灵活性与优异的生物学性能,主要作为“E3 连接酶配体-链接子-活性末端”的模块化构件,用于向 PROTAC 分子中引入 VHL 蛋白招募功能并连接目标蛋白配体。该分子由三个关键功能单元构成:AHPC(即 VHL E3 配体,结构类似 VH032)部分作为核心识别单元,负责与 VHL 蛋白特异性结合,其 (S,R,S) 构型是维持高结合活性的关键结构特征;PEG3 链接子(含三单位乙二醇重复单元,—O-CH₂-CH₂—×3)提供适度的柔性与亲水性调节,有助于平衡分子的整体溶解性、降低非特异性结合,并避免因链长过度增加导致的细胞穿透性下降或构象失配问题;末端的 羧酸基团(-COOH)则作为化学活性位点,可通过酰胺键或其他适宜化学反应与目标蛋白配体或其他功能模块高效偶联。

在理化性质方面,该化合物在 DMSO、DMF、甲醇(MeOH)等极性有机溶剂中溶解性良好;在水性体系或缓冲液中,得益于末端羧酸基与 PEG3 链接子的协同作用,其水溶性及分散性显著优于无 PEG 修饰或短链 PEG 衍生物,但在高浓度条件或溶剂体系不适时仍可能出现溶解困难或析出。分子量约为 662.8 Da,属于中等偏小的 PROTAC 模块尺寸,这一特性有利于提升分子的细胞渗透能力。

应用过程中需重点关注以下方面:末端羧酸基团在偶联反应中的活性状态,确保其未被保护或失活;PEG3 链接子对分子整体亲水/疏水平衡的调控作用,需根据具体应用场景优化;AHPC 的 (S,R,S) 构型对 VHL 蛋白结合亲和力的直接影响,避免因构型改变导致功能丧失。该模块凭借其结构设计的合理性与性能的综合优势,成为 PROTAC 分子设计与合成中连接灵活、性能可靠的标准 VHL 招募端构建块。
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