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马来酰亚胺基丙酰琥珀酰亚胺酯,SMPB

succinimidyl 4-(p-maleimidophenyl)butyrate

别称: 长链疏水性巯基-氨基双功能偶联剂
CAS号: 79886-55-8 产品货号: XF0301010036
分子式: C₁₆H₁₄N₂O₆ 溶解性: 二氯甲烷、氯仿、DMF、DMSO​
性状: 白色至类白色结晶性粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
SMPB 是一种基于“琥珀酰亚胺酯(-OSu)-长链脂肪族-苯基间隔臂-马来酰亚胺环”核心结构的生物偶联试剂,具备巯基-氨基双响应性与长链间隔臂的血清稳定性,适用于有机相或低水相体系下的生物偶联场景。

其核心优势体现在双位点特异性反应机制,琥珀酰亚胺酯端可与伯氨基(-NH₂)发生高效酰胺化反应(效率>96%),马来酰亚胺环端则特异性结合巯基(-SH)(特异性>99%),双位点反应独立无干扰,无需金属催化剂即可实现跨基团准确偶联。

关键结构特征在于长链脂肪族-苯基复合间隔臂(长度约 14 Å),该设计不仅为生物分子提供充足构象自由度,苯基结构还能增强化学稳定性,减少生物体系中水解酶对交联键的攻击,显著延长偶联产物的血清半衰期。作为疏水性试剂,SMPB 在无水有机溶剂中溶解度优异(DMF 中>20 mmol/L),可适配疏水性材料或药物的偶联需求,有效避免水溶性试剂在有机相体系中析出导致的反应效率下降。

与水溶性的 Sulfo-SMPB 相比,SMPB 因无需磺酸基修饰,合成成本更低,且在疏水性体系中分散性更佳,尤其适用于需有机相反应的高稳定性生物偶联场景,如疏水性药物-抗体偶联、疏水性载体酶固定等领域。
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