SMCC-PEG12-NHS是一种具有双功能交联特性的化学试剂,其分子结构通过PEG12长链连接NHS酯活性端和马来酰亚胺(–MAL)端,可实现靶向分子的定向偶联。NHS酯端能与蛋白质、抗体或多肽的自由胺基(–NH₂)高效形成稳定酰胺键,马来酰亚胺端则特异性与半胱氨酸残基的巯基(–SH)发生迈克尔加成反应,双端协同作用确保偶联的精准性和高效性。
PEG12长链作为连接臂,赋予分子高柔性和空间缓冲能力,有效减少偶联物的空间位阻,促进大分子构象自由,同时提升其水溶性和化学稳定性,有助于维持蛋白质、抗体等生物分子的天然活性。相比短链PEG(如PEG4),更长的PEG12链在构建大分子偶联物或纳米材料功能化时表现出更优的空间兼容性。
反应条件方面,NHS端在中性至弱碱性缓冲液(pH 7–8)中反应速率快,马来酰亚胺端则在pH 6.5–7.5条件下与巯基特异性结合,温和的反应条件避免对生物分子活性造成破坏。偶联产物中的酰胺键和硫醚键在水溶液及生理环境中均具有高稳定性,耐水解、耐氧化特性确保产物可长期储存并适用于后续复杂实验操作。
该试剂对水分敏感,使用前需溶解于无水有机溶剂(如DMSO、DMF或乙腈),建议低温(–20°C)避光保存以保持活性,操作时应现配现用,避免接触水分或极端酸碱环境。凭借高效反应活性、产物稳定性及生物相容性等优势,SMCC-PEG12-NHS广泛应用于蛋白-蛋白偶联、抗体-药物偶联物(ADC)制备、荧光标记探针合成及纳米材料表面功能化修饰等领域。