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N-羟基琥珀酰亚胺基马来酰丙酸酯,BMPS

3-maleimidopropanoic acid N-hydroxysuccinimide ester

别称: 马来酰丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
CAS号: 55750-62-4 产品货号: XF0301010002
分子式: C₁₁H₁₀N₂O₆ 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 白色晶体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Maleimidopropionic acid NHS(化学全称 N-succinimidyl 3-maleimidopropionate)是一种异双官能团交联剂,通过整合 NHS酯(N-hydroxysuccinimide ester)和 maleimide(马来酰亚胺)两种活性基团,在温和条件下实现伯胺与巯基分子的定向偶联。其分子结构中的三碳链设计赋予适度柔性与空间延展性,有效减少偶联分子间的空间位阻效应,保障偶联效率与产物活性。

该化合物的结构由 maleimide 基团通过丙酸链(propionic acid)连接,末端经 NHS 活化形成酯键,构建起双功能团反应体系。反应机理遵循分步偶联逻辑:NHS 酯部分在 pH 7.0–8.0 条件下与蛋白质、多肽或聚合物的伯胺基发生酰胺化反应,形成稳定酰胺键;maleimide 基团则在 pH 6.5–7.5 范围内与巯基(-SH)通过 Michael 加成反应生成硫醚键,双阶段反应机制确保了偶联过程的可控性与高选择性。

在应用领域,Maleimidopropionic acid NHS 广泛用于 抗体-药物偶联物(ADC)的制备、多肽与蛋白的定点修饰、纳米颗粒表面功能化改性、荧光探针标记及药物递送载体构建。相较于传统交联剂,其短链分子结构可在不干扰生物分子活性的前提下提升反应效率,且具备反应条件温和、产物稳定性高、抗水解性能强等技术优势,特别适用于高精度生物化学研究及药物载体的精准修饰场景。
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