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4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮-聚乙二醇4-叠氮,PTAD-PEG4-N3

4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione-polyethylene glycol 4-azide

别称: PTAD-PEG4-azide
CAS号: 2639395-40-5 产品货号: JY0401011027
分子式: C22H33N7O9 溶解性: 溶于DMSO
性状: 白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
PTAD-PEG4-N3(化学名称:PTAD-聚乙二醇-叠氮,CAS号:2639395-40-5)是一种多功能有机化合物,通过PTAD(4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮)聚乙二醇4(PEG₄)链和叠氮基团(-N₃)的共价连接构建而成。该分子设计整合了高反应活性官能团与生物相容性载体链,适用于生物偶联、材料修饰及有机合成等领域。

PTAD部分作为核心反应单元,具备双重反应特性:一是作为高效亲双烯体,可通过狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder)与富电子烯烃或二烯体发生[4+2]环加成,生成稳定六元环状产物;二是作为氧化剂,能将硫醇(-SH)氧化为二硫化物(-S-S-),或通过逆[4+2]环加成反应参与二氢哒嗪环的构建。

叠氮基团(-N₃)提供正交反应位点,可通过两种主流点击化学策略实现靶向偶联:在铜催化剂存在下,与炔基化合物发生铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC);或在无金属条件下,与DBCO(二苯并环辛炔)BCN(双环[6.1.0]壬炔)等环张力炔烃发生应变促进叠氮-炔环加成反应(SPAAC),后者尤其适用于对金属离子敏感的生物体系。

PEG₄链作为柔性间隔臂,赋予分子优异的水溶性生物相容性,可有效降低修饰后分子的非特异性结合,减少免疫原性,并在体内应用中延长循环半衰期。其4个乙二醇单元(-O-CH₂-CH₂-)的链长设计,在保证亲水性的同时避免过度空间位阻,平衡了反应活性与分子柔性。
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