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苄基-聚乙二醇1-叔丁氧羰基,Benzyl-PEG1-Boc

Benzyl-PEG1-Boc

别称: N-(叔丁氧羰基)-2-(苄氧基)乙胺
CAS号: 133803-48-2 产品货号: JY0401010998
分子式: C14H20O3 溶解性: 二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃
性状: 无色至淡黄色的透明油状液体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Benzyl-PEG1-Boc 是一种在多肽化学与有机合成领域具有关键价值的双功能保护分子及合成砌块,其结构整合了苄基、单乙二醇(PEG1)亲水间隔臂和叔丁氧羰基(Boc)三个功能单元,凭借正交保护策略与合成灵活性,成为多步合成中定向引入含胺亲水片段的标准化工具,在多肽药物开发、化学生物学探针制备及复杂有机分子合成中发挥重要作用。

该分子的核心结构特征体现为“三位一体”的功能整合:苄基单元提供化学稳定性并可作为潜在连接点或保护基,其苄位在催化氢解等条件下可作为选择性裂解位点,为分子修饰提供额外维度;单乙二醇(PEG1)作为短链亲水间隔臂,主要功能是共价连接苄基与受保护胺基,形成结构明确、易于表征和纯化的小分子模块,短链特性使其在构建刚性较强或空间位阻要求精确的分子结构时尤为适用;叔丁氧羰基(Boc)作为胺基保护基,可在温和酸性条件(如三氟乙酸/TFA或氯化氢有机溶液)下被高效、选择性脱除,暴露出高反应性伯胺基,实现官能团的精准激活。

其合成应用优势显著体现在正交保护与分步激活机制:可在合成路线早期作为稳定单元引入,安全“潜伏”于复杂反应序列中,仅在特定步骤通过脱除Boc保护基激活胺基,用于后续酰胺键形成、烷基化或胺基衍生化反应。相较于长链PEG衍生物,PEG1间隔臂避免了对分子三维构象的显著影响,适用于多肽微小亲水性修饰及药物化学中理化性质优化等场景,是有机合成与药物化学家实现定向官能团引入、模块化组装及后期多样化衍生的策略性工具。
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