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苄基-聚乙二醇4-对甲苯磺酰酯,Benzyl-PEG4-Ots

benzyl 4-methylbenzenesulfonate polyethylene glycol ester

别称: 苄基-四聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
CAS号: 89346-82-7 产品货号: JY0401010955
分子式: C22H30O7S 溶解性: 氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF
性状: 淡黄色或无色油状液体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Benzyl-PEG4-Ots 是一种由苄基、四聚乙二醇链段(PEG4)和对甲苯磺酸酯(Ots)组成的高活性 PEG 衍生物前驱体,具备高反应性、结构可控性与操作便捷性,适用于药物化学、材料科学及生物医学工程等领域的分子设计与功能化修饰。其分子结构中,PEG4 链段提供适中的柔性与空间伸展性,苄基赋予疏水特性与光谱识别优势,Ots 作为优良离去基确保高效亲核取代反应,三者协同使该化合物成为构建多功能 PEG 衍生物的理想模块化工具。

PEG4 链段的长度设计具有关键价值,相比 PEG3 展现更高的柔性与空间伸展性,可有效改善分子间距离与溶剂接触面积,兼容空间位阻更大的亲核试剂,降低反应中心拥挤问题,从而显著提高取代效率。同时,其适中的链长避免形成过大柔性链团,既能提供足够的分子间隔以构建单分子间隔臂,又可通过调节链段构象增强目标分子的水溶性或改变材料表面亲疏水性,在多功能 PEG 衍生物的空间排列控制中具有突出优势。

苄基结构作为分子的重要组成部分,不仅为化合物提供良好的疏水特性,更具备显著的光谱识别优势,可便捷应用于 NMR 或 MS 等结构解析技术,同时其芳香环结构可作为潜在的修饰位点或光谱标签,拓展分子的功能化应用场景。

Ots 基团作为高活性离去基,使 Benzyl-PEG4-Ots 在 SN2 反应中表现出极高的反应性,能够被胺、硫醇、醇盐、叠氮化物等多种亲核试剂快速、干净地取代,实现温和条件下的高效衍生化。这种高反应选择性可大幅简化后续纯化步骤,降低多步合成路线的操作难度,尤其适用于复杂分子的构建与材料改性方案。

得益于 PEG4 链段的良好溶解性,Benzyl-PEG4-Ots 可在多种有机溶剂中轻松操作,兼容多步合成工艺与材料表面修饰流程。其应用范围涵盖药物化学中的小分子功能化、纳米材料的表面修饰、生物探针的构建、聚合物端基的精准改性以及表面化学的亲疏水性调控等领域。此外,该化合物可作为 Click 化学前驱体,或用于两亲性功能分子的设计,在胶束、囊泡及纳米载体等智能递送系统的构建中具有重要价值。综合而言,Benzyl-PEG4-Ots 以其高纯度、高反应性与结构可控性,成为高端材料研发与功能分子制备的关键工具。
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