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苄基-聚乙二醇2-对甲苯磺酰酯,Benzyl-PEG2-Ots

Benzyl-polyethylene glycol 2-p-toluenesulfonyl ester

别称: 苄基-二聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
CAS号: 98627-22-6 产品货号: JY0401010672
分子式: C18H22O5S 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 淡黄色或无色油状液体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Benzyl-PEG2-Ots(苄基-二聚乙二醇-对甲苯磺酸酯)是一种兼具高反应活性与结构可控性的端基活化短链PEG衍生物,其分子设计整合了苄基的疏水性稳定作用、PEG2链段的柔性亲水连接功能以及Ots基团的高活性离去特性,广泛应用于有机合成、药物化学、材料科学及功能分子修饰领域,作为模块化构建单元实现精细化学结构的高效构建。

该化合物的核心结构特性体现在三个功能单元的协同作用:苄基作为稳定的疏水端基,有效提升分子在有机溶剂体系中的溶解性,适用于多步骤线性合成路线;同时其良好的紫外吸收特性可作为简易的质谱或NMR定位基,助力产物结构验证。PEG2链段作为柔性亲水连接臂,在保持分子高溶解性的同时,通过适中链长平衡了空间位阻效应,保留了PEG系列在溶剂兼容性、柔性与分散能力方面的固有优势,尤其适合作为空间调控单元用于构建小尺寸自组装单元、调节小分子药物溶解性或改善材料表面润湿性,同时可作为共轭体系的间隔臂提升靶向配体或荧光团的立体活动自由度,避免空间拥挤导致的反应效率下降。Ots(对甲苯磺酸酯)作为高活性离去基团,其反应速率显著高于卤代或醚化端基,使Benzyl-PEG2-Ots在亲核取代反应中表现出快速、高选择性及温和反应条件的特点,可在多种温和体系中高效实现SN2反应,被胺、巯基、羧酸盐、金属醇盐等多类亲核试剂替代。

基于上述结构特性,Benzyl-PEG2-Ots展现出多样化的应用潜力:可用于构建PEG-功能分子、线性或支化聚合物前驱体、两亲性小分子探针及药物载体连接臂等多种结构;在纳米材料表面修饰领域,可进一步转化为含NH2、SH、Azide、Alkyne等反应端基,实现与量子点、金纳米颗粒、介孔硅、聚合物纳米粒子等平台的高效表面偶联。其综合性能——包括高反应活性、良好稳定性及短链PEG的精确结构可控性——使其成为化学衍生化过程中不可或缺的关键中间体。
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