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苄基-聚乙二醇1-对甲苯磺酰酯,Benzyl-PEG1-Ots

Benzyl-polyethylene glycol 1-p-toluenesulfonyl ester

别称: 苄基-一聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
CAS号: 4981-83-3 产品货号: JY0401010540
分子式: C16H18O4S 溶解性: 氯仿、DMF、甲醇
性状: 淡黄色或无色油状液体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Benzyl-PEG1-Ots 是一种由苄基、单个乙二醇单元(PEG1)及对甲苯磺酸酯(Ots/Tosyl)末端构成的 活性化 PEG 衍生物,其核心优势在于高反应活性与结构可控性,作为中间体广泛应用于精细化学合成、药物先导分子构建及材料表面功能化修饰。  

该化合物分子结构中,Ots 基团作为经典优良离去基团,可在温和条件下与胺、硫醇、羟基、叠氮化物等多种亲核体发生取代反应,高效实现苄基-PEG1 链段的引入。PEG1 短链作为柔性间隔片段,既能为苄基提供适度活动度以减少立体位阻,又避免了长链 PEG 可能导致的反应效率降低与选择性分散问题。苄基结构则赋予分子稳定的疏水骨架,可通过疏水相互作用及 π-π 堆积效应提升与芳香类药物、光敏剂或聚合物的相容性,拓展其在杂化分子构建、自组装体系及药物载体设计中的应用场景。  

作为合成中间体,Benzyl-PEG1-Ots 可灵活转化为 Benzyl-PEG-OH、Benzyl-PEG-NH₂、Benzyl-PEG-N₃、Benzyl-PEG-SH 等 Benzyl-PEG-X 类衍生物,适用于高分子链端工程、纳米材料表面修饰及小分子药物结构优化。其反应条件温和,在 DCM、THF、DMF、ACN 等无水有机溶剂中溶解性良好,通常无需高温即可进行,且 Ots 端基在碱催化下反应活性显著提升,可通过调节体系 pH 或选用有机碱适配不同亲核强度的反应物。  

储存与操作方面,因对甲苯磺酸酯存在水解风险,需在干燥、阴凉、避光条件下密封保存,建议−20℃冻存以保持活性;操作过程中应严格避免水分进入,推荐在惰性气体保护下进行称量与反应。
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