马来酰亚胺-聚乙二醇7-N-羟基琥珀酰亚胺酯,Mal-PEG7-NHS
Maleimide-Polyethylene Glycol7-N-Hydroxysuccinimide
| 别称: | Maleimide-PEG7-NHS | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | N/A | 产品货号: | JY0401010522 |
| 分子式: | C25H38N2O13 | 溶解性: | 溶于DMSO、DMF |
| 性状: | 淡黄色或无色油状 | 纯度: | 95%+ |
| 储存条件: | -20°C,避光 | 保质期: | 1年 |
*本站全线产品仅供科研使用 |
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马来酰亚胺-聚乙二醇7-N-羟基琥珀酰亚胺酯,Mal-PEG7-NHS
Maleimide-Polyethylene Glycol7-N-Hydroxysuccinimide
| 别称: | Maleimide-PEG7-NHS | ||
|---|---|---|---|
| CAS号: | N/A | 产品货号: | JY0401010522 |
| 分子式: | C25H38N2O13 | 溶解性: | 溶于DMSO、DMF |
| 性状: | 淡黄色或无色油状 | 纯度: | 95%+ |
| 储存条件: | -20°C,避光 | 保质期: | 1年 |
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Mal-PEG7-NHS(马来酰亚胺-聚乙二醇7-N-羟基琥珀酰亚胺酯)是一种双官能团修饰的聚乙二醇衍生物,其分子结构由七聚乙二醇(PEG7)链段及两端的马来酰亚胺(Mal)和N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)活性基团构成。该化合物兼具聚乙二醇链的水溶性与生物相容性,以及双端基团的正交反应活性,可作为分子连接子实现含巯基与含伯胺化合物的定点偶联。
PEG7链段为分子提供良好的水溶性和生物相容性,可有效减少修饰后生物分子的免疫原性与毒副作用。马来酰亚胺端基(Mal)能在生理pH条件下与含巯基(-SH)的分子(如蛋白质、多肽中的半胱氨酸残基)发生特异性迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键;N-羟基琥珀酰亚胺酯端基(NHS)则可与含伯胺(-NH₂)的分子(如抗体、蛋白质中的赖氨酸残基)发生酰胺化反应,生成稳定的酰胺键,两种反应互不干扰,可实现分步或同步偶联。
该化合物的合成通过多步反应实现:首先以单甲氧基PEG(mPEG-OH)为起始原料,将其一端羟基转化为马来酰亚胺基团,制得单马来酰亚胺PEG中间体(MAL-PEG-OH);随后通过琥珀酸酐等试剂活化PEG链另一端的羟基;再将活化后的PEG与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)及碳二亚胺(如EDC)进行偶联反应,引入NHS酯活性基团;最终通过色谱法(如凝胶渗透色谱)或沉淀法去除未反应原料及副产物,得到高纯度产品。