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二苯基环辛炔-聚乙二醇6-N-羟基丁二酰亚胺,DBCO-PEG6-NHS

Diphenylcyclooctyne-polyethylene glycol 6-N-hydroxysuccinimide

别称: 二苯基环辛炔-六聚乙二醇-活性酯
CAS号: N/A 产品货号: JY0401010468
分子式: C39H49N3O12 溶解性: DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷
性状: 黄色至微橙色油状物 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
DBCO-PEG6-NHS是一种异功能化聚乙二醇衍生物,由DBCO(环辛炔)和NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)通过6个乙二醇单元(PEG6)连接构成,具备高度反应活性与生物相容性,广泛应用于生物标记、药物递送等领域。其分子设计兼顾了反应特异性与生物环境适应性,通过双端功能基团实现分步偶联,PEG间隔链则有效提升水溶性并减少非特异性相互作用。

分子结构与组成该化合物由三个核心部分构成:一端为具有高度环张力的DBCO基团,可通过应变促进环加成反应(SPAAC)与叠氮(–N₃)基团实现无铜催化的高效共价结合;另一端为NHS酯活性基团,能与含伯胺(–NH₂)的生物分子或材料表面发生酰胺化反应,形成稳定共价键;中间通过6个乙二醇单元(O-CH₂-CH₂-)组成的PEG6链段连接,赋予分子良好的水溶性、柔性及空间位阻调节能力。

物理化学特性外观通常为黄色至微橙色油状物,可溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂,在无水条件下保持稳定,NHS酯基团遇水易发生水解,需在干燥环境下储存与操作。DBCO结构的高应变特性使其无需金属催化剂即可快速、高选择性地与叠氮化合物反应,反应条件温和(生理pH、常温),适用于对金属离子敏感的生物体系。PEG6链段的引入可显著降低分子的免疫原性与非特异性吸附,提高在生物介质中的分散性和反应效率。

反应机制与应用场景通过NHS酯与氨基的特异性反应,可将DBCO基团定点修饰于蛋白、多肽、抗体、聚合物或纳米颗粒表面;修饰后的底物再通过DBCO与叠氮化合物的SPAAC反应,实现荧光染料、靶向配体、药物分子等功能单元的高效偶联。该产品适用于活细胞标记、蛋白功能化、纳米载体表面工程、药物递送系统构建等场景,尤其在需避免金属催化剂干扰的生物正交反应中具有显著优势。相较于传统铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)体系,其无铜特性可减少对生物分子活性的影响,拓展了在活体成像、原位药物释放等领域的应用潜力。

产品系列与衍生基于不同PEG链长(如3、6、12个乙二醇单元)和端基修饰(如马来酰亚胺、羧酸、胺基等),可提供系列化产品以满足不同空间位阻、水溶性及反应需求,支持根据具体应用场景定制分子结构,实现功能基团的精准调控与多组分偶联。
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