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反式环辛烯-聚乙二醇4-N-羟基琥珀酰亚胺酯,TCO-PEG4-NHS

trans-cyclooctene-polyethylene glycol 4-N-hydroxysuccinimide

别称: TCO-四聚乙二醇-活性酯
CAS号: 1613439-69-2 产品货号: JY0401010380
分子式: C24H38N2O10 溶解性: 溶于有机溶剂和水
性状: 无色至淡黄色固体/粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
TCO-PEG4-NHS ester 是一种由反式环辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)和琥珀酰亚胺酯(NHS)组成的胺反应性标记试剂,通过多组分协同作用实现生物分子的高效偶联与标记。其核心功能基于 TCO 与四嗪基团的逆电子需求 Diels-Alder 反应以及 NHS 酯与胺基的酰胺化偶联,兼具生物正交反应的高选择性与 PEG 间隔臂的生物相容性优化特性。

TCO(反式环辛烯)作为生物正交反应基团,可与四嗪衍生物发生高效点击化学反应,该反应具有高选择性、快速动力学及水性环境适应性,能在复杂生物体系中实现无干扰标记。PEG4(四聚乙二醇)作为柔性间隔臂,包含 4 个乙二醇单元(-CH₂CH₂O-),可显著提升分子水溶性,降低非特异性相互作用,并通过空间位阻效应保护生物分子活性构象。NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)酯基团为胺基偶联活化单元,通过与含伯胺/仲胺的生物分子(如蛋白质、多肽等)发生亲核取代反应,形成稳定酰胺键,同时释放琥珀酰亚胺离去基团,是生物分子修饰的常用活化策略。

该试剂广泛应用于生物分子标记、药物递送系统构建及活体成像研究,其模块化设计使 TCO 基团可在偶联后通过生物正交反应引入功能模块,而 PEG4 间隔臂的引入进一步拓展了其在生理条件下的应用稳定性与生物相容性。
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