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溴-聚乙二醇5-羧基,Br-PEG5-COOH

Bromo-Polyethylene glycol5-carboxylic acid

别称: 溴-PEG5-羧基
CAS号: N/A 产品货号: JY0401010185
分子式: N/A 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 白色至类白色固体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
Br-PEG5-COOH是一种结构明确的双官能团聚乙二醇衍生物,由两端反应基团和中间PEG链构成,具备优良的反应活性、生物相容性及溶剂适应性,广泛应用于生物医药及材料科学领域。

分子结构中,一端的溴原子(Br)作为优良离去基团,在极性溶剂(如DMF、DMSO)或碱性条件(pH 8-10)下可与含氨基(-NH₂)、羟基(-OH)、巯基(-SH)等亲核基团的分子发生SN2亲核取代反应,例如与胺类化合物反应形成稳定C-N键,产率通常达70%-90%;另一端的羧基(-COOH)需在缩合剂(如EDC或HATU)活化下与伯胺基团发生酰胺化反应。中间的PEG间隔链由5个乙二醇单元(-O-CH₂-CH₂-)组成,长度约1.8 nm,分子量约225 Da,该柔性链结构显著提升化合物在水(溶解度50-100 mg/mL)及甲醇、乙醇等极性有机溶剂中的溶解性,并降低生物体系中的免疫原性,延长体内循环半衰期,使血浆蛋白结合率降低30%-50%,减少非特异性吸附。

在生物医药中间体领域,可作为蛋白交联剂,通过溴原子与蛋白质赖氨酸残基侧链氨基反应实现蛋白质交联;在小分子药物标记中,羧基用于连接药物分子氨基,溴原子则供后续荧光标记或放射性核素标记。材料科学领域中,可用作功能性单体,通过溴原子引发原子转移自由基聚合(ATRP)制备生物相容性聚合物涂层,或通过羧基与材料表面氨基反应构建智能响应性聚合物,应用于药物控释、组织工程等场景。
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