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双环[6.1.0]壬炔-双硫键-N-羟基琥珀酰亚胺酯,BCN-SS-NHS

N-hydroxysuccinimide disulfide

别称: 丙烷环辛炔-双硫键-活性酯
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010221
分子式: C₂₀H₂₆N₂O₆S₂ 溶解性: 氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF
性状: 无色至浅黄色油状物 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
BCN-SS-NHS 是一种具有双重反应活性的生物正交交联试剂,其分子结构包含高应变环炔骨架(BCN)、可断裂的二硫键连接臂(–SS–)和末端的 NHS 酯活性基团,兼具高反应性、可逆性与生物相容性,适用于生物偶联、可控释放药物体系、可降解聚合物及智能探针设计等领域。

BCN 结构具有张力环炔特征,能在无金属条件下与叠氮(–N₃)基团发生快速的应变促进环加成反应(SPAAC),实现高选择性、生物正交偶联。NHS 酯基团可与伯胺类化合物(如蛋白质的赖氨酸残基)反应生成稳定的酰胺键,从而将 BCN 官能团高效引入生物分子。二硫键(–SS–)连接臂具备可逆性和还原响应特性,使连接后的结构在特定还原条件(如 DTT、GSH)下可发生断裂,为后续的可控释放、生物响应或动态偶联提供化学基础,赋予试剂“可解离智能交联”特性。

在应用中,通过 NHS 酯与蛋白或聚合物胺反应后,BCN 功能团可参与生物正交点击反应,进而偶联叠氮修饰的分子、药物或荧光团。二硫键的存在允许偶联体系在还原性环境(如细胞内)中实现可控断裂,适用于构建刺激响应型载体系统,是先进生物材料和靶向化学修饰的理想工具分子。
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