内-环丙烷环辛炔-对硝基苯碳酸酯，endo-BCN-PNP-carbonate
endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-1-yl 4-nitrophenyl carbonate
| 别称： | 内-双环 [6.1.0] 壬-4-炔基对硝基苯碳酸酯 | ||
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| CAS号： | N/A | 产品货号： | DJ0601010220 |
| 分子式： | C₁₅H₁₅NO₅ | 溶解性： | 二氯甲烷、DMF、DMSO |
| 性状： | 白色至类白色固体粉末 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
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endo-BCN-PNP-carbonate 是一种具有双功能结构的化学偶联试剂，其分子设计整合了内型双环[6.1.0]壬炔（endo-BCN）基团与对硝基苯碳酸酯（PNP-carbonate）活性基团，可分别实现与叠氮化合物及伯氨基的高效偶联反应，在生物标记和蛋白质修饰等领域具有重要应用价值。 分子结构中，endo-BCN 基团凭借其独特的环张力构型，能够在生理条件下与叠氮化合物发生应变促进的环加成反应，该反应无需铜催化剂参与，有效规避了金属离子对生物体系的潜在干扰，特别适用于活细胞标记、生物分子追踪等对反应条件要求苛刻的研究场景。与外型异构体相比，内型构型通常展现出差异化的反应动力学特征，为反应效率调控提供了结构基础。 另一端的PNP-carbonate 基团则可在 pH 8.5-9.0 的缓冲体系中与伯氨基发生特异性反应，通过形成稳定的氨基甲酸酯键实现偶联，同时释放对硝基苯酚副产物。该副产物在 400-420 nm 波长处呈现显著的特征吸收峰，可利用紫外-可见分光光度法对其进行定量检测，这一特性为实时监控偶联反应进程、评估反应完成度提供了便捷的分析手段。 实验操作中，建议优先进行 PNP-carbonate 基团与目标分子氨基的偶联反应，通过监测反应体系在 400-420 nm 处的吸光度变化确认反应程度，经纯化去除副产物及未反应原料后，再进行 BCN 基团与叠氮化合物的环加成反应，以确保偶联效率和产物纯度。
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