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双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇2-五氟苯酚酯,BCN-PEG2-PFP

BCN-Polyethylene glycol 2-pentafluorophenyl ester

别称: 内型双环壬炔-二聚乙二醇-五氟苯酚酯
CAS号: 1421932-53-7 产品货号: DJ0601010219
分子式: C₂₄H₂₆F₅NO₆ 溶解性: 溶于有机溶剂
性状: 粘稠液体或固体粉末 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
BCN-PEG2-PFP(Bicyclo[6.1.0]nonyne-PEG2-Pentafluorophenyl ester)是一种具有双重反应活性的有机功能化中间体,由高应变环炔基团(BCN)、短链聚乙二醇(PEG2)连接臂及五氟苯酯(PFP)末端构成,可通过SPAAC反应与叠氮化物偶联,并借助PFP酯与含胺分子形成酰胺键,广泛应用于生物偶联、药物递送系统构建等领域。

该化合物的分子结构设计包含三个核心功能单元:BCN基团作为应变促进叠氮-炔环加成(SPAAC)反应的活性位点,无需金属催化剂即可快速与叠氮化物发生环加成反应;PEG2连接臂提供良好的柔性和水溶性,同时通过空间隔离效应减少反应位点间的位阻干扰;PFP酯末端则具有优异的胺反应活性,可高效与伯胺或仲胺发生酰胺化反应,且相较于传统NHS酯具有更高的化学稳定性和反应速率。

在应用特性方面,BCN-PEG2-PFP凭借“双反应位点”设计实现了对生物分子的精准修饰,其高选择性和转化效率使其适用于抗体-药物偶联物(ADC)合成、蛋白标记、表面功能化及荧光探针制备等场景。BCN环炔部分具备良好的化学稳定性,不易发生氧化或开环反应,而PFP酯对湿气和光较为敏感,需在-20°C惰性气氛、避光避潮条件下储存,使用时建议以无水DMSO、DMF或THF等有机溶剂新鲜溶解并尽快参与反应。

作为高性能连接子,BCN-PEG2-PFP通过其独特的反应特性和结构优势,为构建生物材料、药物递送系统及复杂生物偶联物提供了高效解决方案,尤其在复杂生物体系中展现出优异的适用性和可靠性。
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