endo-BCN-PEG8-NHS(Endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne-PEG8-NHS ester)是一种专为生物正交反应与偶联体系设计的高活性双功能交联分子,其核心结构包含endo-BCN环炔基团、PEG8链段及NHS活性酯基团,通过碳酰连接形成稳定分子骨架。该化合物凭借endo-BCN的高张力特性与PEG8的亲水性优势,实现无金属催化的高效偶联,广泛应用于生物探针构建、药物递送系统修饰等领域,特别适用于活细胞及体内生物正交标记场景。
分子结构与反应特性:核心功能基团endo-BCN环炔具有应力驱动反应特性,可在无金属催化条件下与叠氮(–N₃)化合物发生应力促进的点击反应(SPAAC),反应迅速且选择性极高,生成稳定三唑环结构。相较于exo-BCN构型,endo-BCN因更高环张力,可在温和生理条件下(如pH 7.4–8.5)快速完成反应,避免传统Cu(I)催化体系中金属离子对生物样本的损伤。PEG8链段赋予分子优良亲水性与柔性,显著提升其在水性体系中的溶解性,同时有效减少非特异性吸附及分子间聚集,确保偶联产物在复杂生物环境中的分散稳定性。末端NHS活性酯可与胺基化分子(蛋白质、肽、多胺聚合物等)高效反应形成稳定酰胺键,支持“前偶联+点击反应”的双反应模式,拓展偶联策略的灵活性。
应用场景与优势:该产品适用于生物探针构建、荧光标记、药物递送系统修饰、纳米颗粒表面功能化及细胞膜偶联等研究方向。其无金属催化特性兼容活细胞、蛋白及多肽体系,尤其适合体内生物正交标记应用。产品需避光、避湿保存于–20°C环境,建议用无水DMSO或DMF配制储备液并即时使用,以保证反应活性。凭借长链PEG的生物相容性与endo-BCN的高反应效率,endo-BCN-PEG8-NHS可作为构建稳定、高效生物偶联体系的关键工具,满足精准化、低干扰的生物分子修饰需求。