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环丙烷环辛炔-单聚乙二醇-溴,BCN-PEG1-Br

bicyclo[6.1.0]non-4-yn-1-yl 2-(bromomethoxy)ethane

别称: 双环 [6.1.0] 壬-4-炔基-单聚乙二醇-溴
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010207
分子式: C₁₁H₁₇BrO 溶解性: 二氯甲烷、DMF、DMSO​
性状: 白色至淡黄色固体粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
BCN-PEG1-Br 是一种具有双功能特性的化学试剂,其分子结构由双环[6.1.0]壬炔(BCN)基团、单乙二醇(PEG1)单元和末端溴原子构成。该试剂通过 BCN 基团与叠氮化合物的应变促进环加成反应,以及溴原子的亲核取代反应,实现对生物分子及功能材料的高效共价修饰,适用于活细胞标记、生物分子追踪等生物正交化学研究领域。

分子结构 包含三个关键功能单元:BCN 基团具有特定环张力构型,可在生理条件下与叠氮化合物发生无铜催化的应变促进环加成反应;PEG1 单元在提供基础亲水性的同时,有效控制分子整体尺寸,减少空间位阻干扰;末端溴原子作为离去基团,易与伯氨基、巯基等亲核位点发生取代反应,分别生成仲胺结构或硫醚键。

反应特性 表现为双重反应活性:BCN-叠氮环加成反应具有生物相容性高、无需金属催化剂的优势,避免铜离子对生物体系的毒性影响;溴原子的亲核取代反应在碱性条件下即可高效进行,可与蛋白质、多肽及功能化材料中的亲核基团实现位点特异性共价连接。建议采用分步反应策略,优先完成溴原子的取代反应并纯化产物,再进行环加成反应,以提升偶联效率。

应用领域 主要包括活细胞表面标记、生物大分子(如蛋白质、核酸)的特异性修饰、药物递送系统的功能化改造及生物成像探针的构建等。其 PEG1 单元的短链设计特别适用于对空间位阻敏感的生物体系偶联需求。

储存与操作 需在-20°C 干燥避光条件下保存,避免水分导致溴原子水解失活。使用时推荐以二甲基亚砜(DMSO)等极性非质子溶剂配制储备液,反应过程应在无水环境中进行,以确保溴原子的反应活性及试剂稳定性。
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