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外-环丙烷环辛炔-对硝基苯碳酸酯,exo-BCN-PNP-carbonate

exo-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl 4-nitrophenyl carbonate

别称: 外-双环 [6.1.0] 壬-4-炔基对硝基苯碳酸酯
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010204
分子式: C₁₆H₁₇NO₅ 溶解性: 二氯甲烷、DMF、DMSO​
性状: 白色至类白色固体粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
exo-BCN-PNP-carbonate 是一种集成 exo-BCN 环张力基团与 PNP-carbonate 活性酯的双功能偶联试剂,适用于生物分子标记与偶联反应动力学研究。其设计通过分步反应实现精准偶联:先利用 PNP-carbonate 基团与伯氨基在 pH 8.5-9.5 碱性条件下形成稳定氨基甲酸酯键,再通过 exo-BCN 与叠氮化合物的 无铜催化环加成反应完成后续标记。

该试剂的核心优势在于双基团的协同功能。exo-BCN 采用外型双环[6.1.0]壬炔构型,相比内型异构体展现更优反应动力学,可在生理条件下快速实现生物正交标记,避免金属催化剂对活细胞或生物样品的毒性影响。PNP-carbonate 基团在反应过程中释放对硝基苯酚,其 400-420 nm 特征吸收峰为分光光度法监测反应进程提供量化手段,便于偶联条件优化与动力学分析。

实验操作中需遵循分步反应原则:优先完成 PNP-carbonate 与氨基的偶联并纯化产物,再进行 BCN-叠氮环加成反应。试剂需在 -20°C 干燥保存,使用无水二甲基亚砜或乙腈配制储备液,全程在干燥环境中操作以防止碳酸酯基团水解。此试剂为活细胞成像、生物分子功能研究及偶联反应机制解析提供高效工具。
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