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内-环丙烷环辛炔-羧酸,endo-BCN-carboxylic acid

endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-4-carboxylic acid

别称: 内-双环 [6.1.0] 壬-4-炔-4-羧酸
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010198
分子式: C₉H₁₀O₂ 溶解性: DMSO、DMF、二氯甲烷​
性状: 白色至类白色固体粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-carboxylic acid是一种兼具生物正交反应活性与羧基偶联功能的双功能分子试剂,其核心结构包含内型双环[6.1.0]壬炔环系与末端羧基,可实现生物分子的高效偶联与标记。  

生物正交反应特性:分子中的环辛炔单元具有特定环张力构型,能在生理条件下与叠氮基团发生应变促进的环加成反应,该过程无需铜催化剂,有效避免金属离子对生物样品的潜在毒性,特别适用于活细胞标记、蛋白质动态追踪等活体或敏感生物体系研究。  

羧基偶联功能:末端羧基赋予分子优异的水相溶解性和生物相容性,显著优于羟基衍生物。在碳二亚胺类缩合剂(如EDC)存在时,羧基可与生物分子的伯氨基发生酰胺化反应;添加N-羟基琥珀酰亚胺可生成活性中间体,进一步提升反应效率。此外,羧基还可在适当条件下与醇类形成酯键,实现与抗体、蛋白质、氨基修饰核酸等生物分子的直接偶联。  

实验策略与操作要点:推荐采用分步反应策略,即先完成羧基与氨基的偶联反应并纯化,再进行BCN与叠氮的环加成反应,以提高产物均一性。试剂需在-20°C干燥保存,使用时可选用二甲基亚砜或pH中性缓冲液溶解配制。  

该试剂凭借双功能特性,为生物分子标记、药物递送系统构建及活体细胞成像等领域提供了高效、低干扰的化学工具。
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