内型-双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇2-己酰胺基-N-羟基丁二酰亚胺，endo-BCN-PEG2-amido-C6-NHS
endo-3,3-dimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-5-ylmethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hexanedioate
| 别称： | 内型-苯并环丁炔-二聚乙二醇-己酰胺基-琥珀酰亚胺酯 | ||
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| CAS号： | 1314639-16-1 | 产品货号： | DJ0601010197 |
| 分子式： | C₂₇H₃₉N₃O₉ | 溶解性： | DMSO、氯仿、DMF、二氯甲烷 |
| 性状： | 白色至淡黄色固体 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
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endo-BCN-PEG2-amido-C6-NHS 是一种集成多种功能性单元的双功能交联试剂，其分子结构设计兼顾反应活性、生物兼容性与结构稳定性，适用于复杂生物体系中的特异性偶联需求。该试剂通过endo-BCN（双环[6.1.0]壬炔）与叠氮化合物的无金属SPAAC（应力驱动的炔-叠氮环加成）反应，以及NHS（N-羟基琥珀酰亚胺酯）与伯胺基团的酰胺键偶联，实现分步双反应标记，尤其适合对金属离子敏感的生物体系。 分子结构由四个关键单元构成：端基endo-BCN环炔结构具有高环张力，相较于exo构型显著提升反应速率；中间段PEG2（二聚乙二醇）链提供适度柔性与亲水性，改善水溶性并减少非特异性相互作用；连接臂采用酰胺-C6烷基结构，增强分子稳定性与空间位阻调控，避免反应位点间的干扰；活性端NHS酯可在pH 7.5–8.5条件下与含伯胺生物分子（如蛋白质、肽、胺化表面材料）高效偶联，形成稳定酰胺键。 该试剂广泛应用于生物正交标记、抗体药物偶联、细胞膜探针构建及纳米颗粒表面功能化，其无金属反应特性特别适用于体内成像与活细胞实时标记。为确保性能，储存需在–20°C干燥避光条件下进行，使用前建议用无水DMSO或DMF溶解并分装，防止NHS酯因吸湿或水解失活。凭借优异的反应选择性与分子稳定性，endo-BCN-PEG2-amido-C6-NHS 是开发高性能生物探针及药物递送系统的理想工具。
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