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内-环丙烷环辛炔-丙醇,endo-BCN-propanol

endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-1-yl propanol

别称: endo-双环 [6.1.0] 壬-4-炔基丙醇
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010189
分子式: C₁₂H₂₀O 溶解性: 二氯甲烷、DMF、DMSO​
性状: 白色至类白色固体粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-propanol 是一种具有双功能结构的分子试剂,其核心由内型双环[6.1.0]壬炔环系与丙醇链构成,兼具高效生物正交反应活性与衍生化潜力,适用于生物标记及复杂功能分子合成。  

化学结构与反应特性:分子包含内型双环[6.1.0]壬炔环系,该环辛炔单元因特定空间构型和环张力,可在生理温度(37°C左右)及中性pH条件下与叠氮基团发生应变促进的环加成反应(SPAAC)。此反应无需铜催化剂,有效规避金属离子对生物体系的潜在毒性,显著提升生物相容性。  

物理化学性质:相较于甲醇衍生物,丙醇链的引入增加分子疏水性,可能影响其在水相体系中的溶解行为,建议通过二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂配制储备液以改善分散性。丙醇链的三碳长度为连接臂提供适度空间灵活性,可减少偶联反应中的立体位阻,提高反应效率。  

衍生化与合成应用:末端羟基为关键衍生化位点,可在脱水剂(如DCC、EDC)存在下与羧酸形成酯键,或与酰氯、异氰酸酯等试剂反应生成多种功能衍生物。作为合成前体,该试剂可用于制备具有不同链长、末端官能团(如氨基、羧基、生物素)的BCN功能化分子,拓展其在材料科学与化学生物学领域的应用场景。  

储存与操作建议:为保持化学稳定性,试剂需在-20°C条件下干燥避光保存,避免反复冻融。实验操作时应遵循无水无氧条件,确保反应体系纯度,其生物相容性特点使其特别适用于活细胞标记、蛋白质原位修饰、抗体偶联等对体系干扰敏感的实验体系。
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