内型-双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇3-N-叔丁氧羰基氨基，endo-BCN-PEG3-NHBoc
endo-BCN-Polyethylene glycol 3-N-tert-butoxycarbonylamino
| 别称： | (1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-三聚乙二醇-N-叔丁氧羰基氨基 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 1807501-84-3 | 产品货号： | DJ0601010179 |
| 分子式： | C24H40N2O7 | 溶解性： | 氯仿、二氯甲烷、DMSO、DMF |
| 性状： | 白色至淡黄色固体或粉末 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
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endo-BCN-PEG3-NHBoc是一种集生物正交反应活性与胺基保护功能于一体的化学连接体，其分子结构包含高应变双环炔基（BCN）、柔性三聚乙二醇（PEG3）链段及叔丁氧羰基保护胺（NHBoc）基团，适用于生物正交偶联、多步合成及功能化修饰等场景。 核心结构与反应特性：分子末端的BCN基团可在无铜催化条件下通过应变促进环加成反应（SPAAC）与叠氮化合物高效偶联，生成稳定性优异的三唑结构；末端NHBoc基团中的Boc保护基能确保胺基在反应过程中保持化学惰性，经酸性条件脱保护后释放游离伯胺，为后续衍生化提供活性位点。相较于exo型异构体，endo-BCN构型虽反应速率略低，但其加成产物具有更高的结构稳定性，更适合复杂体系或多步合成流程。 理化性质与溶解性能：PEG3链段赋予分子良好的空间柔性和亲水性，使其兼具极性有机溶剂（如DMSO、DMF）中的溶解性与水相体系中的分散性，可适应多种反应环境。分子整体设计平衡了反应活性与化学稳定性，Boc保护基有效避免胺基在非预期条件下发生副反应，确保偶联效率与产物纯度。 应用领域与功能拓展：广泛应用于生物正交反应、功能化聚合物设计、药物前体合成及生物探针构建。通过BCN-叠氮点击化学反应，可实现蛋白质、核酸或纳米材料的无金属高效修饰；脱保护后的游离胺基可进一步与羧酸、活性酯或异硫氰酸酯等官能团反应，拓展至药物递送系统构建、荧光探针标记及材料表面功能化等领域，为生物医学研究与药物开发提供关键工具。
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