Bocaminooxy-PEG2-BCN是一种具有保护基调控机制的聚乙二醇交联剂,其分子结构集成了氨氧基(Boc保护)、BCN基团和PEG2连接臂三大功能单元,通过分步反应控制实现生物分子与材料表面的精准偶联。该化合物设计核心在于利用叔丁氧羰基(Boc)对氨氧基进行可逆保护,在常规储存和前期反应中保持化学稳定性,有效避免氧化副反应;当需要激活氨氧基活性时,可通过三氟乙酸等温和酸性条件高效脱除保护基,释放的游离氨氧基能与醛基/酮基特异性形成肟键,实现生物分子的位点选择性标记。
分子另一端的BCN基团保留了环张力炔烃的独特反应特性,可在无铜催化条件下与叠氮基团发生 strain-promoted azide-alkyne cycloaddition(SPAAC) 点击反应,具有反应速率快、生物相容性高的优势。中间的PEG2链段作为柔性连接臂,不仅显著提升分子水溶性,还能通过空间位阻效应减少两端官能团的相互干扰,确保分步反应的高效性与特异性。
该交联剂的典型应用流程为:先通过BCN端与叠氮修饰的底物(如蛋白质、纳米材料)完成第一步点击偶联,再经酸性处理激活氨氧基,与含醛基/酮基的目标分子进行第二步肟键连接。这种顺序可控的双功能偶联特性使其在复杂生物体系中具有独特优势,可广泛用于蛋白质定点修饰、抗体药物偶联物(ADC)制备、多组分生物材料表面功能化等前沿领域,为精准化学与化学生物学研究提供高效工具。