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内型-双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇4-N-羟基丁二酰亚胺,endo-BCN-PEG4-NHS

endo-BCN-Polyethylene glycol4-N-hydroxysuccinimide

别称: (1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯
CAS号: 1702356-19-1 产品货号: DJ0601010175
分子式: C₂₆H₃₈N₂O₁₀ 溶解性: 溶解于部分有机溶剂
性状: 无色至浅黄色油状液体 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-PEG4-NHS(Endo-Bicyclo[6.1.0]non-4-yne-PEG4-NHS ester)是一种兼具高反应活性与生物兼容性的双功能生物正交交联试剂,其分子结构由BCN疏水环炔PEG4柔性间隔臂NHS活性酯三部分构成,可通过分步偶联实现生物分子的特异性标记与功能化修饰。

BCN基团采用endo构型,凭借其高张力双环炔结构,能在无金属催化条件下与叠氮(–N₃)化合物发生应力促进的环加成反应(SPAAC),该反应具有快速、高选择性特点,可在生理条件下完成原位偶联,有效规避传统Cu(I)-催化Click反应中金属离子对生物体系的潜在毒性。NHS活性酯末端则能与伯胺基团在温和条件下高效反应,形成稳定的酰胺键,为蛋白质、肽或胺化表面的修饰提供便捷途径。

PEG4链段的引入显著提升了试剂的水溶性,同时降低非特异性吸附,增强生物相容性。相较于exo构型,endo-BCN因环应力更高而具有更快的反应速率,特别适用于时间敏感型实验。该试剂在干燥、避光、低温条件下保存稳定,但溶于水或含胺缓冲液后易水解,建议即时使用或在无水DMSO中分装保存。

其典型应用包括生物正交探针制备、荧光标记抗体、纳米颗粒表面功能化及药物递送体系构建,通过“先胺反应后叠氮偶联”的两步策略,可实现复杂生物分子的精准修饰与定位分析。
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