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内-环丙烷环辛炔-四聚乙二醇-叔丁酯,endo-BCN-PEG4-t-butyl ester

endo-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl tetraethylene glycol tert-butyl ester

别称: 内-BCN-四聚乙二醇-叔丁酯
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010174
分子式: N/A 溶解性: 二氯甲烷、DMF、DMSO​
性状: 固体或粉末状​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
endo-BCN-PEG4-t-butyl ester 是一种集成endo-BCN、PEG4链和叔丁酯保护基的多功能生物偶联试剂,通过生物正交点击化学实现叠氮化物标记分子与氨基修饰分子的高效偶联。

其核心功能基团内型-双环[6.1.0]壬炔(endo-BCN)作为高张力环炔,可在无催化剂条件下与叠氮化物(-N3)发生快速、高选择性的[3+2]环加成反应,该生物正交反应能在细胞表面、活体等复杂生物环境中特异性标记含叠氮基团分子,且不干扰正常生物过程。

分子结构中引入的四聚乙二醇(PEG4)链作为亲水性间隔基,具有多重作用:提升整体水溶性以改善生理缓冲液相容性;作为灵活连接臂减少偶联反应中的空间位阻,提高反应效率;凭借抗非特异性吸附特性,降低被修饰生物分子的免疫原性并增强其稳定性。

末端的叔丁酯(t-butyl ester)保护基可稳定保护羧酸官能团,确保分子在合成与储存过程中的结构完整性。经三氟乙酸(TFA)等温和酸处理可选择性脱除保护基,释放自由羧酸基团,该羧酸可通过活化后与含氨基(-NH₂)的蛋白质、多肽、氨基修饰寡核苷酸等分子形成稳定酰胺键,实现两类分子的精准偶联。
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