内型-双环[6.1.0]壬炔-聚乙二醇3-N-羟基琥珀酰亚胺酯，endo-BCN-PEG3-NHS
endo-BCN-Polyethylene glycol3-N-Hydroxy succinimide
| 别称： | 内型双环壬炔-三聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯 | ||
|---|---|---|---|
| CAS号： | 2141976-24-9 | 产品货号： | DJ0601010173 |
| 分子式： | C₂₄H₃₄N₂O₉ | 溶解性： | 溶于有机溶剂 |
| 性状： | 淡黄色或无色固体 | 纯度： | 95%+ |
| 储存条件： | -20°C，避光 | 保质期： | 1年 |
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endo-BCN-PEG3-NHS（Bicyclo[6.1.0]non-4-yne-PEG3-N-hydroxysuccinimide ester）是一种兼具BCN环炔结构与NHS酯活性基团的双官能团衍生物，通过PEG3间隔臂实现结构连接。该化合物利用应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC）的生物正交特性，可在无催化剂条件下与叠氮官能团高效偶联，同时通过NHS酯与伯胺基团形成稳定酰胺键，广泛适用于生物分子修饰及材料表面功能化领域。 化学结构与反应特性方面，分子包含endo构型BCN基团，其刚性环炔结构通过环张力驱动与叠氮化合物发生快速、高选择性环加成反应，反应过程无需金属催化剂，有效避免铜离子对生物体系的毒性影响。PEG3间隔臂由三个乙二醇单元组成，不仅提升化合物水溶性，还能减少生物偶联过程中的空间位阻效应，增强反应动力学效率。NHS酯官能团可在温和条件下与蛋白质、肽链、抗体等含伯胺生物分子共价结合，形成热力学稳定的酰胺键连接，确保偶联产物的结构完整性。 物理化学性质表现为淡黄色或无色固体形态，易溶于DMSO、DMF、无水二氯甲烷等极性非质子有机溶剂。为维持化学稳定性，储存需满足干燥、避光、-20°C以下低温条件，防止NHS酯基团水解失活；使用时应现配现用，并严格隔绝潮湿空气。高纯度产品确保在复杂生物基质中仍保持优异的反应特异性与转化率，批次间稳定性支持定量实验研究。 应用领域覆盖生物偶联技术、药物递送系统构建、荧光探针标记、纳米材料表面功能化等前沿方向。在抗体药物偶联物（ADC）研发中，可作为双功能连接子实现药物分子与抗体的定点偶联；在细胞成像领域，通过SPAAC反应实现生物分子的活体细胞标记；在材料科学中，用于修饰生物相容性表面以调控细胞黏附或蛋白质吸附行为。该化合物支持PEG链长调整及端基官能团衍生化设计，可根据具体应用需求定制分子结构，满足科研与产业化应用对多功能偶联试剂的多样化需求。
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