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环丙烷环辛炔-单聚乙二醇-羟基,BCN-PEG1-OH

bicyclo[6.1.0]non-4-yn-1-ylmethanol

别称: 双环 [6.1.0] 壬-4-炔基-单聚乙二醇-醇
CAS号: N/A 产品货号: DJ0601010164
分子式: C₁₂H₂₀O₂ 溶解性: 二氯甲烷、DMF、DMSO​
性状: 白色至类白色固体粉末​ 纯度: 95%+
储存条件: -20°C,避光 保质期: 1年
*本站全线产品仅供科研使用
  • 产品信息
BCN-PEG1-OH 是一种整合环辛炔化学与短链聚乙二醇结构的双功能试剂,其分子架构包含双环[6.1.0]壬炔基团、单乙二醇单元及末端羟基三大核心部分。该试剂凭借独特的结构设计,在生物偶联化学领域展现出显著优势,尤其适用于对生物相容性要求严苛的研究场景。

BCN 基团通过特定环张力构型,可在生理条件下与叠氮基团发生应变促进的环加成反应,该反应体系无需铜催化剂参与,从根本上规避了金属离子对生物体系的潜在毒性影响,为活细胞标记、生物分子动态追踪等前沿研究提供了优质化学工具。与不含 PEG 结构的 BCN 衍生物相比,本试剂在保持高效反应动力学特性的同时,通过引入单乙二醇单元显著提升了水相体系中的溶解性能,有效降低了生物环境中的聚集风险。

单乙二醇连接臂虽仅由两个碳原子与一个醚键构成,但其提供的适度亲水性能与分子柔性具有重要意义:一方面通过空间位阻效应减少目标分子在生物基质中的非特异性吸附,另一方面为两端功能基团(BCN 与羟基)提供优化的空间排布,确保反应活性位点的可及性。末端羟基作为关键衍生化位点,可通过多种化学路径进行功能拓展,例如在缩合剂(如 DCC、EDCI)存在下与羧酸类化合物高效形成酯键,或通过选择性氧化反应转化为醛基、羧基等其他活性官能团,为构建复杂 BCN 功能化分子库提供了灵活的化学修饰平台。

在实际应用中,BCN-PEG1-OH 主要作为高价值合成中间体,广泛用于制备抗体偶联药物(ADC)、荧光探针、生物传感器等复杂功能分子,其结构设计兼顾了反应效率、生物相容性与衍生化灵活性,为化学生物学、药物研发等领域的科研工作者提供了可靠的分子构建模块。
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